吴忠匡在《记钱锺书先生》中说，钱先生身上时刻充溢着敏锐的智力和活泼的想象力，具有特立独行的思考风格，然而在书本以外的日常生活领域，他在为人处世方面却又极其单纯，像水晶球似的贴近自然，极其天真。
但钱先生却从不心甘情愿地承认自己的“书生气”，他常说自己是最通晓世间人情和世故的，因为他认为自己已经早早地看清了这个社会。事实上，确实如此。他在小说《围城》中对人物的那种惟妙惟肖的描写就是最好的证明。
钱先生动笔写《围城》是在1944年，两年之后，《围城》方横空出世。这两年的时间，钱先生主蛰居上海，耳闻身受日本帝国主义侵略之苦，两年里忧世伤生。与此同时，他把自己对人生、对学术的感悟与思考付诸笔端，先后完成了小说《围城》和学术著作《谈艺录》。
钱先生在《围城》初版的序言里曾自述创作意图说：“我想写现代的某一部分社会，某一类人物。”钱先生借助《围城》所展现出来的是现代中国知识分子的众生相。
《围城》一书通过主人公方鸿渐与几位知识女性的情感、婚恋纠葛，讲述了方鸿渐由上海到内地的一路遭遇。在钱先生笔下，《围城》中每一个人物都血肉丰满，让这些人在读者的眼中变得鲜活起来。《围城》以喜剧性的讽刺笔调，刻画了抗战环境下中国一部分知识分子的彷徨和空虚，它的整个情节，是知识界青年男女在爱情纠葛中的围困与逃离，而在更深的层次上，则是表现一部分知识者陷入精神“围城”的境遇。而这，正是《围城》主题的深刻之处。
《围城》之中的方鸿渐是这样的：他也读过大学留过洋，但却因为自己没有为人生理想而奋斗的热情和信念，最终空空而回，只得弄个假文凭回家，但是却被自己的“岳父”在报纸上登出来，极具讽刺意味。
在爱情上，方鸿渐是一个虚伪、懦弱、迷惘的人。他不是真爱鲍小姐，鲍小姐走后，为了打发自己心里的空虚和寂寞他又接近苏文纨，但是到后面却又发现“唯一未被现代文明毒化”的唐小芙才是自己喜欢的，他不清楚自己真正喜欢的是谁，也没有真正拥有过爱情。
对于事业，方鸿渐更是没有什么事业可言，他唯一做的正经事就是到三闾大学教了几天书，姑且把这当作是他的事业。他是在自己的“情敌”赵辛楣的推荐下接到三闾大学聘书的，这似乎变得更加具有讽刺性了。他当初对三闾大学是满怀希望的，但是三闾大学里不断的冷落和排挤让他不得不退出。
最后，方鸿渐决定在婚姻家庭的羽翼下稍事休息。暂且不谈他和孙柔嘉之间是否有爱情的存在，这条路走到最后他也是被舍弃的那个。
方鸿渐这个人物的身上，有着文人的旧习和弊病，这在当时的社会是一种典型，是最具有现实意义的。当时的教授学者们有时也会揭露各自的家私，学界也渐渐染有官气、商道之气，人们的伪装一天天增多，而心灵上的接触却越来越小。《围城》中的众生相，其实更像是整个社会的缩影。
读者在读钱先生的文章时还会有另外一种感受，“耳目一新，眼前一亮”，这些形容词有时候是无法形容那种感受的。钱先生看人深刻，挑剔古人，也丝毫不温谦。本是书斋中人，对尘世了解殊少，可尖刻与深邃绝不亚于阅世深者。这样的人，又怎么能说不通人情世故呢？
在钱先生的眼里，似乎早就把所有的事情看透了。能够看透人生是一件好事，因为他懂得了人生的真谛。正如钱先生在写文章的时候，习惯把看透的事实用一种嘲笑的方式写出来一样。这样的做法常常会让人觉得像古希腊辩士，专去剜别人的伤疤，不留半点情面，令人看后痛快淋漓，如除喉刺。
看透的人，能够明白在这个社会中该如何相处。钱先生是一个明智的人，所以他在看透了社会的变化和人的本性之后，继续自己的文学创作，用另外一种方式来研究人生，领悟人生。