少游醉卧古藤下，谁与愁眉唱一杯？
解作江南断肠句，只今惟有贺方回。
山谷在黔州与戎州度过了六年漫长的谪居岁月，好不容易在徽宗崇宁元年(1102)被任命领太平州(今安徽当涂)事，但到官仅九日即罢。在贫窭困顿中，他只得漂泊于江湖间，后寓居鄂州(治所在今湖北武汉市武昌)，这首七绝就是崇宁二年在鄂州写寄贺铸的。贺铸是一位豪放任侠之士，又富有才情，诗、词精绝，名重一时。山谷与他颇有交谊，他在赴泗州通判任时，路经当涂，曾与山谷晤面。本诗就是他们分手后，山谷寄赠之作。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦少游既是山谷挚友，同为苏轼弟子，同时与贺方回亦是知交。秦观于绍圣元年(1094)因列名“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，竟至天涯海角，元符三年(1100)五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州(治所在今广西藤县)。本诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，显然是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非凿空杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰： ‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”(《苕溪渔隐丛话》引)当时人认为，这首词好像是一种谶语。尽管少游历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。山谷此句既是化用了少游的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。
第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是山谷造语的生新之处。晏殊有词云：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，确有画龙点睛之妙。山谷对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为少游唱出断肠之词。他的《青玉案·横塘路》云：“碧云冉冉蘅皋暮，彩笔新题断肠句。试问闲愁都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。”当时传诵人口，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺词成句，切追悼少游之意。少游生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有山谷语道：“此词少游能道之。”
此诗尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，山谷的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。徽宗继位，朝野都希望能消弭党争，徽宗也以此标榜，宣布改元“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时谢世，陈师道也死于贫病。崇宁元年，蔡京为相，党祸再起，开列包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”，刻石全国，并令销毁三苏及苏门弟子等的著作。山谷在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，实不堪问，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，其悲凉落寞、忧患余生的心情是可以想见的。就在作诗的这一年，山谷再贬宜州(治所在今广西宜山)，不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏常。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。