片帆何处去，匹马独归迟。
惆怅江南北，青山欲暮时。
对于莫逆之交的挚友来说，相会时千杯万盏千言万语，总有说不完的知心话，别离时总有那些难分难舍的类似激动痛苦的情谊，特别是长久未见而又世运不佳同病相怜者别离时更有一种异样的滋味。刘长卿是写送别诗的大手笔，在这首诗中他把这种别离的滋味进行了淋漓尽致的描写。
看来诗人当时是在扬州的，他的好友李端公经过瓜州南渡长江而去，他不顾几十里之遥从扬州送他到瓜州登船，在回扬州的路上仍思绪绵绵难分难舍之情激发着他泄出了这首感情真挚的五绝来。端公是唐时对侍御史的尊称，是贵族的侍从官。
诗人和李端公如此之好，李端此行去处他自然是知道的。但诗人提笔却在这首诗起句来了个设问句“片帆何处去”，本来地处江苏扬州市长江边的瓜州，又地当运河之口，是古代的交通要道，那自然是千船万帆云集之地，然诗人却看到的是“片帆”，难道仅只有李端公的一只孤独船只吗?当然不会的，除因此时已临夜幕之外，一个重要的原因是在诗人眼中此时只是紧紧盯着李端公远去的归船，他的视线是完全凝聚在这里，其他帆影自然全无了，从这里我们似乎看到诗人伫立江头翘首归船远去的身影，如此之好友此次南渡之行踪既然诗人不会不知道，那么他何以要问“何处去”呢?这显然是诗人对挚友南渡远去种种猜测的一种表现，或去求官，会风顺吗?或投靠亲友会不会遇到冷遇?或想谋求其他功名会有结果吗?……这三字正是这种疑虑和猜测的自我设问。身世相似又为知己之交自然是设身处地了。次句“匹马独归迟”正是他在马上凝神静思的形象写照，扬州到瓜州道中当然行人是川流不息的，自然一路上不会是诗人单人匹马独自归还，正如那个千帆万船的李端公船在作者眼中一样，此时在归扬州的道中其他的一切都未进入他的视野，“独”字不仅蕴含了这种感受，而且把诗人送别知己后伤情孤独的情绪感觉都巧妙熔铸其中，胯下之马也似乎和主人的心是相通的，它步履迟缓躅踯不前，似也不忍离客人而归去，所以“归迟”了。第三句“惆怅江南北”则更充分地写了诗人的这种失意而伤感，懊恼时伤情别友的情状，诗人的情形我们从诗中直接地看到了，而李端公是诗人想象的，也是读者自然推理而得知的，一位在江北，一位在江南，这一江流水恰似他们彼此的思念一样川流不息。结句从字面看似乎说的环境(“青山”)和时间(“欲暮”)但仍为情语，客人的“去”和诗人“归迟”都因为“欲暮时”而不得不分手了。暮霭逐渐地在青山中降临，自然这是实景的描绘，但更主要地是他心头愁云的一种体现。
“云”、“马”、“江”、“山”皆景语，它构成了一幅多么壮阔浩渺的景观，“暮”给它巧妙地涂上了一层神奇美丽的色彩。“惆怅”是诗的基调主旋律，可看作“诗眼”，正是这种感情弥漫了这个广阔的空间，形成了一个浓烈的氛围，把送者和行者两面深厚难别之情和惘惆不甘之状，入木三分的展现在眼前。