俗语云：“上有天堂，下有苏杭。”可见苏杭二处殷富已久，洵为形胜之地。尤见其是苏州，说不尽富丽乾坤，话不完繁华景象。城郊虎丘一处，历来是游览胜地。江南草长之时，霜叶如丹之际，摩肩接踵，游人为织;更有文人雅士云集于此，结社吟诗，饮酒品茗，因而风流韵事也就时有发生。民间流传已久的《三笑》故事就发生在这里。
《三笑》敷衍的是明朝唐伯虎点秋香的故事，可谓脍炙人口。但其故事形成却有一个比较复杂的过程。唐寅是明人，然而这饶有情趣的风流故事的雏形，早在元代就有了端倪。据赵景深先生《曲艺丛谈.弹词考证》记，元代乔吉的《李太白匹配金钱记》一戏，当是故事起源。《金钱记》主要写唐代文士韩翃的风流韵事。他三月三日在好友贺知章家饮酒至半酣，听说九龙池上，贵家妻妾美姬都在赏杨家“一捻红”，就立即赶去。在那里，韩翃与长安府尹王辅的女儿眉儿眉目传情，相互属意，惜丫环在旁，未能通情愫。柳眉儿临走，故意将父亲给她的御赐金钱遗落地上，韩翃捡到后尾随柳眉儿，闯入府尹后花园，结果被府尹抓住吊将起来。幸好贺知章赶到，说明韩翃身份，才免了这位风流才子的皮肉之苦。之后韩为了能见柳眉儿，屈身在府尹府做门馆先生。一次王府尹翻看韩翃常读之《周易》，不意发现书内夹着的金钱，唤来女儿，问明情由，又一次吊起韩翃。又是贺知章来传圣旨，宣韩翃入朝加官，原来韩翃中了头名状元。最后李白奉圣旨，成全了韩翃与柳眉儿的亲事。
在这个轻喜剧中，韩翃本来是把爱情看得重于功名的人，但在以功名是否成就作为择婿标准的王府尹面前，他不但未能如愿以偿，反而两次被吊了起来。而王府尹本来要拷打韩翃，一旦听到韩中了状元，马上改变态度，要招韩为婿，当初的派头、气势，尊严倾刻全无。这个戏嘲弄了庸俗可笑的门第等级论者王府尹，主题可以说是古典戏曲小说中习见的，新意不多，但满腹文章的才子韩翃为追求爱情幸福而甘愿作门馆先生的行为，则成为后世作家塑造落拓不羁文人形象的嚆矢。
乔吉为散曲大家，又深谙作剧之法，所谓“凤头猪肚豹尾”说即是他创作感受之总结，其意义并不在大仲马对小仲马传授写戏决窍之下。臧晋叔编《元曲选》，《金钱记》列在元剧冠冕《汉宫秋》之亚，足见对它的重视。且看第二折一只〔煞尾〕曲，庶几可见乔吉的曲词风格：
我本是个花一攒锦一簇芙蓉亭有情有意双飞燕，却做了山一带水一派竹林寺无影无形的并蒂莲。愁如丝泪似泉，心忙杀眼望穿，只愿的花有重开月再圆。山也有相逢石也有穿，须觅鸾胶续断弦，对抚瑶琴写幽怨，闲傍妆台整鬓蝉，同品鸾萧并玉肩，学画娥眉点麝烟，几时得春日寻芳斗草轩。夏藤簟纱厨枕臂眠，秋乞巧穿针会玉仙，科赏雪观梅列玳筵。指淡月疏星银汉边，说海誓山盟曲槛前。唾手也似前程结姻眷，绾角儿夫妻称心愿。藕丝儿将咱肠肚牵，石碑丕将咱肺腑镌，笋条儿也似长安美少年，不能勾花朵儿女风玉人面，干赚的相如走偌远，空着我赶上文君则落的这一声喘。(《元曲选》第一册，中华书局版)
此曲尽铺排之能事，写得很有韵味，这无疑为杂剧增色不少。
到了明代，叶宪祖的杂剧《碧莲绣符》与《金钱记》十分相近，只把时间由《金钱记》中的三月初三改为五月初五，并将抛金钱改为抛绣符。
在明人笔记中，姚旅的《露书》记述了文人与婢女因“一笑”而成姻缘的故事：江阴人吉道人，十七岁游苏州虎丘，遇上海一宦家夫人，常众多婢女来游，中有一婢名秋香，面容姣好。时吉道人有姊之丧，外面一身素服，一阵风吹过，露出里面穿的紫袄与绛红裤，秋香看见，含笑而过，吉道人以为这是对己有意，遂乔装至此宦家卖身为奴，宦家见其清秀文静，就命他陪侍二公子读书。他的才气博得两位公子的好感。一日吉道人突然要辞职回家娶妻，二公子不肯放行，要告知父母，为他娶妻，吉道人乘机言明要娶夫人婢秋香。成婚之日，吉道人解下外衣，仍露出里面的紫袄和绛红裤，秋香认出是当年虎丘所遇少年，问他既是贵人，如何肯为人奴?吉道人言明自己是因她一笑而来。后来宦家知道他真实身份后，具百金送秋香与她一起归家。
这段笔记说吉道人是江阴人，父亲曾因谏论奸臣严嵩而被廷杖死，言之凿凿，仿佛实录。同类题材的记载还有王同轨的《耳谈》，情节如出一辙，只是主人公成了陈玄超。又有黄蛟起的《西神丛话》，主人公又变作俞见安。这表明，当时确实有风流才子为求所爱而不惜鬻身的，也说明故事在流传中尚未定型。不过这些笔记中，主人公的身份已从原先可与主人谈文论诗的门馆先生韩翃变为书僮式的家奴了，这无非是更强化了文人行为之唐突无稽。虽然家奴是否能要求辞职回家一细节值得我们怀疑，但“一笑”这一重要情节已经出现。
第一个将“一笑”敷衍为唐寅故事的，是朱季美的笑记《桐下听然》：
华学士鸿山舣舟吴门，见邻舟一人，独设酒一壶，斟以巨觥，科头向之极骂。既而奋袂举觥，作欲吸之状，辄攒眉置之，狂叫拍案，因中酒，欲饮不能故也。鸿山注目良久，曰：“此定名士。”询之，乃唐解元子畏，喜甚，肃衣冠过谒，子畏科头相对，谈谑方洽。学士浮白属之，不觉尽一觞，因大笑，极欢。日幕，复大醉矣。当谈笑之际，华家小姬隔帘窥之而笑。子畏作《娇女篇》贻鸿山，鸿山作《中酒歌》答之。稍后的《蕉窗杂录》记载则变成：
唐子畏被放后，于金阊见一画舫，珠翠盈座。内一女郎，姣好姿媚，笑而顾己，乃易微服买小艇尾之。抵吴兴，知为某仕宦家也。日过其门作落魄状，求佣书者。主人留为二子佣，事无不先意承旨，主人爱之。二子文日益奇，父师不知出自子畏也。已而以娶求归，二子不从，曰：“室中婢惟汝为欲。”遍择之，得秋香者，即金阊所见也。二子白父母而妻之。婚之夕，女郎谓子畏曰：“君非向金阊所见者乎?”曰：“然。”曰：“君士人也，何自贱若此?”曰：“汝昔顾我，不能忘情耳。”曰：“妾昔见诸少年拥君出素扇求书画，君挥翰为流，且欢呼浮白，傍若无人，睨视吾舟，妾知君非凡士也，乃一笑耳。”子畏曰：“何物女子于尘埃中识名士耶!”益相欢洽。居无何，有客过其门，主人令子畏典客，客于席间恒注目子畏。客私谓曰：“君何貌似唐子畏?”子畏曰：“然。余慕主家女郎，故来此耳。”客白主人，主人大骇，列于宾席尽欢。明日，治百金装，并婢送归吴中。
笔记中，当推《泾林杂记》的叙述最详，达千余字。将上述两则笔记揉合，既有“一笑”的重要情节，而唐寅卖身投靠的主家又是华鸿山，当然，这些文人笔记的影响面是不大的。真正造成巨大影响的，使唐伯虎点秋香的故事家喻户晓的开山之作，是明代通俗文学作家冯梦龙的作品。冯梦龙编著的话本小说集《三言》在当时就有洛阳纸贵的轰动效应，他根据《泾林杂记》的详细记载，用评话体裁写成《唐解元一笑姻缘》，收入《三言》中的《警世通言》卷二十六。冯梦龙充分发挥他通俗文学家的编故事能力，将千馀字《泾林杂记》的记载铺张、扩充为五千馀字的精彩故事：
吴中第一才子唐寅，字伯虎(一字子畏)，聪明盖地，学问包天，书画音乐，无有不通，词赋诗文，一挥便就，为人放浪不羁，有轻世傲物之志。且不修小节。本府太守曹凤深爱其才，因太守力荐，得中解元。然而进京会试，因遭妒而被下诏狱，革去功名。伯虎回到家乡苏州，绝意功名，行为放浪，靠卖画为生。一日，唐寅坐阊门游船上，见一画舫从旁摇过，舱内一青衣小鬟，“眉目秀艳，体态绰约，舒头船外，注视解元，掩口而笑。须臾船过，解元神荡魂摇。”向船家打听，知是无锡华学士府眷，便急忙尾随其后，正苦于无船，好友王雅宜乘船去茅山进香，正经过此间，唐伯虎即云也去进香，搭上船后令紧随大船后面。次日到了无锡，又诈称梦中见一金甲神人，责他进香不虔诚，推诿不去茅山了。待朋友船走后，他装成穷汉走至华府典铺，化名康宣，卖身进华府做了公子伴读，并改名华安。后因替公子改文章，才华为华学士赏识、升为内书房掌书记，大受宠信。他又秘密访知前青衣小鬟名秋香，是华夫人的贴身女侍。后华府典中主管病故，华安被命暂代主管，月馀出纳谨慎，毫忽无私，学士欲升华安为正式主管，嫌其孤身无家仆，难以重托，与夫人商量，欲与他娶妻成家，华安说愿得夫人侍儿中一人相配，学士与夫人同意。接下来，作者描写道：
当晚夫人坐于中堂，灯烛辉煌，将丫环二十余人各盛装饰扮，排列两边，恰似一班仙女，簇拥着王母娘娘在瑶池之上。夫人传命唤华安。华安进了中堂，拜见了夫人。夫人道：“老爷说你小心得用，欲赏你一房妻小。这几个粗婢中，任你自择。”叫老姆姆携烛下去照他一照。华安就烛光之下，看了一回，虽然尽有标致的，那青衣小鬟不在其内。华安立于傍边，嘿然无语。夫人叫：“老姆姆，你去问华安：‘那一个中你的意?就配与你。’”华安只不开言。夫人心中不乐，叫：“华安，你好大眼孔，难道我这些丫头就没个中你意的?”华安道：“复夫人，华安蒙夫人赐配，又许华安自择，这是旷古隆恩，粉身难报。只是夫人随身侍婢还来不齐，既蒙恩典，愿得尽观。”夫人笑道：“你敢是疑我有吝啬之意。也罢!房中那四个一发唤出来与他看看，满他的心愿。”原来那四个是有执事的，叫做：春媚、夏清、秋香、冬瑞。春媚，掌首饰脂粉。夏清，掌香炉茶灶。秋香，掌四时衣服。冬瑞，掌酒果食品。管家老姆姆传夫人之命，将四个唤出来。那四个不及更衣，随身装束，——秋香依旧青衣。老姆姆引出中堂，站立夫人背后。室中蜡炬，光明如昼。华安早已看见了。昔日丰姿，宛然在目。还不曾开口，那老姆姆知趣，先来问道：“可看中了谁?”华安心中明晓得是秋香，不敢说破，只将手指道：“若得穿青这一位小娘子，只遂平生。”夫人回顾秋香，微微而笑。……(人民文学出版社版)
作者着意描绘了这一“点秋香”的场面，极富于动作性和戏剧性，其艺术趣味是那个时代文人审美趣味的反应，很合下层文人及市民们的口味。作者接着叙述：
吉日成婚之夜，秋香觉得华安面善，说似曾见过，华安道出真情，言自己卖身实为她一笑之缘故。说服秋香与他回家，然后将典中帐目细细开了一本簿子，又将房中衣服首饰及床帐器皿另开一帐，又将华府各人所赠之物另开一账，纤毫不取，于壁间题诗一首后锁门雇船而去。诗曰：
拟向华阳洞里游，行踪端为可人留;愿随红拂同高蹈，敢向朱家惜下流。好事已成谁索笑?屈身今去尚含羞;主人若问真名姓，只在“康宣”两字头。
华学士发觉后，十分惊异，到处缉获，杳无音讯。过了年余，一日学士至苏州作客，过阊门，随身家僮遇见—人极类华安，就尾随打听，知是唐伯虎，回报主人。华学士第二天登门拜访唐寅，两人见面后，学士屡屡发问唐寅是否认识康宣，唐寅几次吱唔，只请学士饮茶喝酒、用饭，在酒酣饭饱之后，引学士入后堂，唤出小妾，拜见学士，说：“老先生请认一认，方才说学生颇似华安，不识此女亦似秋香否?”学士熟视大笑，两人重新入席，尽欢而别。学士回家后具千金之装奁送至唐家，从此两家结成亲戚，往来不绝。
《三言》中这一故事，情节曲折了，比起前面的笔记，可谓丰富复杂，首尾完整。人物也多了，除秋香外、华夫人身边又添了春媚、夏清、冬瑞三个丫头，人物中秋香形象并不突出，并无唐传奇中红拂识知已于风尘中那样的光彩.华学士的形象也非普通那种令人生厌的官僚形象，尤其他最后的行动，倒还显得他有些风雅肚量。当然小说中形象最鲜明的是唐寅这个风流才子，他放浪荒诞，绝顶聪明，极痴情，为求所爱不惜卖身为奴，这在封建社会中，一般读书人是做不出的。这种荒诞行为，很有些明代狂放之士的影子。不过冯梦龙这个“一笑”故事，比起后代的长篇“三笑”故事，毕竟单薄得多，人物形象，特别是秋香形象，还不是很丰满的。
在话本流传的同时，相继出现了史槃的《苏台奇遘》(《读书楼目录》中“奇遘”二字别作“集游”。)。孟称舜的《花前一笑》、卓人月的《唐伯虎千金花舫缘》等杂剧。以及吴门派作家朱素臣的传奇《文星现》。前三个杂剧均演“一笑”戏剧故事，《文星现》则记祝允明，唐寅、沈周、文徽明事，以写祝、唐为主，记祝枝山与何韵仙，唐寅与秋香的故事。这说明唐伯虎点秋香这一题材在戏曲舞台上已占有一席重要地位，同时《文星现》还牵出了四才子的故事，这一切均为后世长篇“三笑”故事的产生奠定了基础。
到清代中叶，弹词问世，敏锐的弹词艺人抓住这一题材，充分发挥想象，揉合其他故事，使这个故事得到了进一步发展，由传统的“一笑”演变为“三笑”。经艺人们多年口头创作实践，故事开始定型，并逐渐形成定本，这就是今天我们见到的《三笑姻缘》。此书十二卷四十八回，长篇弹词本，又名《三笑新编》、《三笑奇缘》。另外，弹词中尚有《笑中缘》、《九美图》(一名《合欢图》)、《点秋香》等，虽然文字各异，但内容大体相同。
《三笑姻缘》最早刻于清嘉庆辛酉(公元一八○一年)，为吟香书房刊本，有周浦秋帆周均书序并批评。作者吴毓昌、字信天，生平不详，只知他是乾嘉年间金山县张堰人，是一位漫游四方的说唱艺人，颇具才华，能推陈出新，特别在用字与唱腔上能不断锤炼，故而名噪一时。经他写定的“三笑”故事，与最初的已相差甚远：
明代吴门才子唐寅，字伯虎，才高八斗，风流倜傥，已娶八位美女为妻妾。一日独游虎丘寺，偶遇随华太师(华洪山)夫人来寺进香的婢女秋香，为其艳丽美貌吸引，故意在跪拜时压其裙角。另一婢女冬香气不过，将他扳倒，秋香见他狼狈的样子，不由一笑。唐寅误认秋香有情，待华夫人主婢下山归舟，雇小船尾随其后。唐寅命艄公连唱吴歌并自我改词，歌中语及秋香。秋香好奇，推开船窗泼水并欲看究竟，不料却泼了唐寅一身。唐竟痴望未觉，秋香不禁又为之一笑。唐更觉有意，不辞辛劳，追至华府所在地无夕东亭镇。秋香见他跟随至此，觉得他呆得出奇，留言四句，打算戏弄他害相思病，故又嫣然笑了第三知。唐寅被秋香前后笑了三笑，以为留情于己，分外迷恋。意化名康宣，乔装改扮，卖身为华府书僮，后更名华安。华太师有二子，遇拙不堪。唐寅代二人作文，私塾先生詹钊光自叹弗如，被迫辞馆。唐寅的才学深为华太师赏识，由书僮改为伴读。后为华夫人画像，并在华太师客人面前大展诗才，使华太师对他愈加器重。与此同时，唐寅屡次设法接近秋香，说明身份，表白来意，但秋香不信。秋香洁身自爱，机智泼辣，自恃有才的唐寅多次被她捉弄奚落，弄得一筹莫展。秋香还同时教训了两个好色的公子。唐寅离家日久不归，其妻甚急，托唐寅好友祝允明(号枝山)外出寻觅。祝寻至杭州好友周文宾家。周与祝打赌，男扮女装无宵观灯，恶少王老虎见周生得俊俏，强抢家中成亲。周对王老虎之妹王月仙早已有情，趁此机会，设法摆脱王老虎，并使王老虎把自己暂寄其妹闺房中，不意最终竟成全了二人。后来祝枝山，文徽明终于寻寻华府，祝向唐面授机宜，逼迫华太师特别施恩，命府中丫环齐集中堂，任唐演点选，自然是点中秋香。合卺之夕，唐寅吐露自己身份，说服秋香，灌醉家人，留下四句藏头诗：“唐突罗巾绝可怜，寅光未透整归鞭。去将花坞藏秋色，了却情痴三笑缘。”然后双双连夜潜回苏州。唐寅娶秋香，妻妾由“八美”变为“九美”。华太师被骗十分气恼，本欲追究，在友人相劝下，才使事情平息。
弹词《三笑姻缘》用的是吴方言，洋洋洒洒，达五十多万字。就“三笑”这件事本身，并无可取之处。但从中引出不少笑料，而这些笑料，不仅能陶怡人们的心情，还有它积极的一面。如冬香佛前忏悟，尽管她蠢得可笑，也揭示了穷苦百姓因逢上年荒，无以为生，惟有卖儿鬻女，弄得家破人亡，对封建社会进行无情的控诉.又为王老虎抢亲，人们从哗然大笑中，痛恨这个仗势横行、无恶不作的淫棍，并对受其欺凌的民众寄于深切的同情。最后结局是王老虎想谋人妻女，倒赔了自己妹妹，这也是体现了人民的愿望。由于这个段落思想性强，艺术上成功，有很强的喜剧性，因而成为一单独的戏剧题材。同样，祝枝山舌战群儒场面也脍炙人口。不学无术的徐子建对祝枝山敢于虎口将须恼羞成怒，邀集群儒于明伦堂同祝枝山论理，最终出尽洋相，输了东道，忍受奚落，这个恶讼的飞扬跋扈的气焰被挫了下去，令人发笑称快。
《三笑姻缘》有着生动的情节，细腻的描写，诙谐的语言，以及优美的唱词。而艺术上的成功更在于作品中人物的塑造，几乎每个人都有鲜明的个性。唐伯虎的放荡情痴，秋香的敏慧泼辣;詹钊光的学浅迂腐，米田共的憨直可笑;王老虎的好色暴戾，徐子建的狂妄才疏，还有祝枝山的贪财与巧诈，华文的口吃和愚蠢都被刻得维妙维肖，入木三分。
整部弹词的风格是轻松、活泼、诙谐的，可以说是—部极饶喜剧情趣的弹词。节中既含有笑字，又有许多巧处，因而能让读者怒冲冲的变做喜洋洋，能让听众闷恹恹的变做笑嘻嘻。它不像—般弹词唱本，描写书中的主角总不过是千金小姐游花园，落难公子中状元，《三笑姻缘》脱离了这个窠臼。也不像其他弹词唱本，总把书中的主角说得备尝艰险，遍遇挫折;或者曾经兵燹火灾，或者饱受风霜之苦;或者死别生离，常把眼泪洗面;或者法场得救，暂从盗窟藏身;或者势利丈人，把女婿设计陷害;或者不肖官吏，把书生屈打成招。惟有《三笑姻缘》纯写喜剧，不写悲剧，书中四个才子，个个和意中人珠联璧合，花好月圆。书中充满了喜剧色彩。洋溢着温馨。但有些插科打诨也显得庸俗无聊。特别是唐寅从虎丘下来，雇小船追华府大船那段，因船工不识字，唐寅给他取名米共，他得了“粪”名还很高兴，又由他自我介绍母亲叫朱八嫁，嫁了八个丈夫等，流露出作者轻视劳动人民的恶趣。有时作者还不顾情节的严密性要求，插进一些下流玩笑和极不健康的描写，表现出作者的低级趣味，即是所谓“着荤”。因为这个缘故，同治七年(公元1868年)江苏巡抚丁日昌查禁“淫词小说”时将其列为禁书。另外，由于是说唱时的底本，因而在情节的安排上显得不够紧凑，枝蔓颇多，为“王老虎抢亲”与“三笑姻缘”的故事没有丝毫联系，却花了大量篇幅穿插进去，有割裂情节之感，两个故事离则双美，合则两败。在人物塑造方面也有不足之处，为把祝枝山这个人物的缺点，写得过于夸大了。他毕竟是作为正面人物出现的，在智斗王老虎，大闹明伦堂，授计唐伯虎等场次中，他显出过人的才思和惊人的胆量，但作品中对他吝啬狡诈方面着墨过多，几乎成了一个专敲人家竹杠的无赖，这就有损于人物形象。
应当说明的是，作品中的人物唐寅，祝允明、文征明、华洪山、秋香等历史上都确有其人。虽然作品中他们形容毕肖，栩栩如生，但毕竟是艺术形象，与史实相差甚远。据《明史.文苑列传》记载、唐寅、祝允明、文征明、徐祯卿并称“吴中四才子”，前三人是著名书画家，徐祯卿是明中叶诗坛上著名的“前七子”之一。《三笑姻缘》将“吴中四才子”改为唐、祝、文、周，而周文宾是虚构出来的人物(也有人说周是影射吴中另一才子张灵)。唐寅也不像作品所描绘的那样放荡，并无“三笑”、“九美”之类的风流艳事。他有过三娶，都出于无奈;原配徐廷瑞的次女，结婚六年后去世;后续娶，但因会试时牵涉科场舞弊，蒙冤被革;荣华富贵，顿成梦幻，于是续弦弃他而去;又再娶沈氏。从现存唐寅的诗文看，他对徐氏，沈氏感情笃深。弹词说他在拥有“八美”之后又娶秋香，纯属虚构。最无根据的是他卖身投靠之事，因为华洪山在唐寅死后的第三年(嘉靖五年)才举进士，二人之间的纠葛显然是子虚乌有。编排得更离奇的是秋香，她姓林名奴儿，是明代成化年间南京的妓女，年龄比唐寅大十几岁，很难想象他们之间会产生风流韵事。至于祝枝山的形象，更可以说与史实判若两人。
说了许多不足，但无论如何，《三笑姻缘》是成功的，它深受人民群众喜爱，流传极为广泛。正是它使唐伯虎的故事家喻户晓。由于明清时期江南富裕，交通便利，经济发达，商业繁荣，因而弹词影响十分广阔，当时和后世的京剧及各地方戏曲纷纷移植改作。晚清更有各种长篇白话小说推出，为吉林文史出版社出版的《晚清民间小说研究丛书》本《唐祝文周四杰传》，程瞻庐著，上、下两本，用演义体白话叙述“三笑”故事。又如扬州广陵刻印社出版的三十年代旧本《唐祝文周全传》，何可人著，字数是《四杰传》的五分之三，却自唐寅娶八美一一叙起，到娶秋香结束。
将风流韵事附会到历史人物身上去的例子，在戏曲小说中并非稀罕，然像唐伯虎与秋香故事这样奇妙诱人，且又深入人心的作品，毕竟值得重视，值得研究，它反映了普通读者和一般观众的审美心理，尽管我们可以说它的格调不是很高。