《水浒传》第十四回，刘唐不忿被雷横吊绑一夜，又让他“平白骗了晁保正十两银子”，于是提起朴刀赶上雷横，两个尽力厮杀起来。正在难分难解的紧要关头，一个人掣两条铜链走来，大声叫道： “你们两个好汉且不要斗，我看了多时，权且歇一歇。”说着便把铜链往中间一隔，两人于是休战。这个眉清目秀、面白须长、秀才打扮的人便是著名的梁山泊军师——“智多星”吴用。
乡村塾师出身的吴用在《水浒传》中虽无鲁智深、林冲、武松等人物那样富有传奇色彩的传记式叙写，但他精通韬略、 “运筹帷幄，大有过人处” (陈忱《水浒后传》卷首)的军师形象还是通过作品中处处的笔墨生动地凸现出来。
号称“智多星”的吴用，其突出的形象特征便是“智多”——智慧超群、才识过人。这种“智多”既表现在一般性的社会斗争中，更突出体现在兵刃相接的沙场征战中。
梁山事业的真正兴旺无疑是在吴用等来到以后，而这之前从东溪村的聚义、黄泥岗的巧夺到石碣村的迎敌、梁山泊的火并，这一系列斗争活动的主要领导和组织者实也是机智、敏锐、富胆略的吴用。他的性格形象从这一系列斗争中充分表现出来。就在本文开头所述及的铜链隔头之后，为说明因由，雷横向吴教授介绍了如何拿住“这厮”，后又如何发现是晁盖的外甥等等情况。吴用从雷横短短的几句话中听出了问题： “晁盖我都是自幼结交，但有些事，便和我相议计较。他的亲眷相识，我都知道，不曾见有这个外甥。亦且年甲不相登，必有些跷蹊。”但他暂不示疑，而是灵机一动，顺水推舟，母舅长母舅短的对刘唐劝说起来。后来弄清，果然刘唐的来历不一般;他是秘密来献“一套富贵”的。吴用的这初次登场，就给人们留下了机警、灵敏的鲜明印象。
赴石碣村说三阮撞筹，吴用老谋深算、心机深细的形象特征有进一步的表现。他对自己的来意引而不发，而以替东家买金色大鲤鱼为由头，层层深入、步步逼近，诱发三阮对自身贫困境遇的不满。后又旁敲侧击，进一步激发三阮对富贵不仁的统治阶级的愤恨。在摸清了他们热烈向往“论秤分金银，异样穿绸锦;成瓮吃酒，大块吃肉”的生活并愿意冒险争取的心态之后，最后吴用方和盘托出此行的根本目的：邀请共夺蔡太师的不义之财——十万贯生辰纲。其机敏可见一斑。
生辰纲事发，吴用等人投奔梁山。王伦设宴热情款待。晁盖深为“王头领如此错爱”而感动，表示“此恩不可忘报”，而吴用察颜观色敏锐地看出王伦的狭隘阴暗心理，因此只是报以冷笑。晁盖大以为怪，吴用解释道： “兄长不见他早间席上与兄长说话，倒有交情;次后因兄长说出杀了许多官兵捕盗巡检，放了何涛，阮氏三雄如此豪杰，他便有些颜色交了。虽是口中应答，动静规模，心里好生不然。”令人赞叹的是，吴用不仅深入体察了王伦的不肯收留之心，他还留意到坐第四把交椅的林冲“看王伦答应兄长模样，他自便有些不平之气，频频把眼瞅这王伦，心内自己踌躇”。经过周密安排，吴用准备“教他本寨自相火并”。正如吴用所逆料的，次日宴后，果然王伦下逐客令，欲礼请晁盖第人下山，另投他寨。林冲双眉剔起，两眼圆睁，大声叫喝起来。吴用以退为进，在一旁假意要求自去。忍无可忍的林冲终于从衣襟下掣出一把明晃晃刀来，朝王伦心窝里一刀，杀了这个无能而不义的胸怀褊狭之人。吴用的善观事态、随机应变，终于使自己变被动为主动，迅速站稳脚跟，控制了梁山。
吴用的性格形象中有机智谨慎的一面，但也包涵有胆大敢为的一面。他去劝诱数年不往来的三阮铤而走险、干杀人越货的勾当，在当时社会显然属大逆不道的举动，吴用冒生命危险前去本身就表明了他的勇敢、他的胆略。再如，吴用曾假扮“讲命谈天”的相士，亲自前往戒备森严的北京城，凭着他的“三寸不烂之舌”说卢俊义上山。他胆大心细，洞悉对方心理，言谈中纵收有度，最后终于出色完成了智赚玉麒麟的重大使命。这一切表明看似斯文的吴用实际是有勇有谋、智勇双全。难怪他“谈笑鬼神皆丧胆，指挥豪杰尽倾心”。
吴用的“智多”，在铁马金戈、变幻莫测的战场上有更突出的反映。作为执掌兵权、调用将士的军师，吴用可说一直是梁山义军的主脑人物。从投奔梁山起到起义队伍的千百征战、逐步发展壮大，直至受招安、走向失败，吴用参予了每一次重大行动的决策和领导。在无数大大小小的战事中，处处反映了吴用神机妙算、料事如神的杰出军事之能。
根据三寨四面环水的地理环境特征，他大力发展水军，凭借这支力量一次又一次迎头痛击了前来围剿的官军。连梁山死敌高太尉率领的自以为天下无敌的庞大海鳅船队也在吴用设计建立的水上长城面前全军覆没，高俅本人也成了梁山泊的阶下囚。
攻打大名府时，针对防守严密的重镇不宜强攻的情况，吴用订立了里应外合的攻城策略。他调兵遣将，先派人化装入城埋下伏兵，以点火为号，城外大军发起强大攻势，终于智取大名府。
进攻文安县时，吴用率部诈为投降，进城后，出其不意攻其不备，一举夺取辽之霸州。
谋救宋江戴宗的江州劫法场行动，是梁山事业光辉的一页。因为时间紧迫，又不能公然引领大批人马远征，因此吴用设计让各路好汉伪装打扮成弄蛇的、使枪棒的、卖药的、挑担的、客商，暗中包围了刑场。只待监斩官一声令下，他们便“四下里一齐动手”，以闪电战袭击了行刑官兵，然后胜利返回。
在与官军的激烈交战中，梁山义军不时也碰到一些武艺超群难于对付的猛将但常常是吴用略施小计便出奇制胜，制服对手。如他曾“弃粮擒壮士”——以粮船为诱饵抓获“没羽箭”张清。又曾“雪天擒索超”——风雪之夜挖陷坑活捉“急先锋”索超。
总而言之，吴用为了梁山起义军的事业贡献了自己全部的聪明才智。他的智慧是梁山义军的力量源泉。在吴用的智慧光芒下，义军所向披靡、捷报频传，势力不断发展壮大，最后取得了两赢童贯，三败高俅的辉煌胜利。
《三国演义》中的诸葛亮辅佐刘备及后主刘禅为蜀汉基业出谋划策、东征西伐，呕心沥血，死而后已。吴用以军师谋士身份先后协助晁盖宋江，使梁山事业趋于鼎盛。作为同样在组织安排、军事调度方面有非凡才干的摇鹅毛扇的角色，两人的确有许多相似之处。难怪当时晁盖及后世的人们将他们视作一类。当然，在人物形象的丰满性方面，吴用要比诸葛亮逊色一些。但是，《永浒传》作者能够根据有限的民间传说材料，朔造出水泊英雄中不可取替的别具特色的吴用这一军师形象，应该说已经是十分可喜的了。