这首小令，是辛弃疾淳熙八年遭劾免职后，闲居带湖时所作。博山在江西省广丰县西南三十里，风景秀美。稼轩词中以游博山为题的有十四首之多，说明作者常流连此地。但这首题壁之作却非同凡响，短短四十四个字，跨越了几十年人生时空，上下两片若极具概括力的镜头，总结了词人少年与中年截然不同的心态特征。
上片写自己少时未涉世事，幼稚单纯。但在传统“以悲为美”、“以善悲为雅”风气熏染下，也模仿着成年文人的习惯做法，不知深浅地登望言愁。“爱上层楼”一句的叠用，强调了不知愁为何物的轻松。正缘其无愁才要强去寻愁，当然寻到的并非真愁，只为登楼赏玩平添几分情趣罢了。也正由于作者当时不知道真正的“愁”是何内涵，才乐此不疲地喜好上为含愁而上或因上而增愁的“层楼”。
登临之咏在古人那里，多悲凉感伤情调。他们还常借登高的天地为之广远、视野一时开阔来抒发壮慨。因而少年词人的“强说愁”，实乃瞻前之愁，折映出他踌躇满志、乐观自信的情态。凡年少而志向高远者，对人生期待也多，遂易多愁而善感，应当说，这也符合少年心理特征，带有一定的普遍意义。
下片突兀而来，一句“识尽愁滋味”与上片“不识愁滋味”，形成反差极大的对比。在这个由“不识”到“识尽”的认识历程中，可以想见词人作为抗金名将，饱览了多少政治风云、人世沧桑，尝尽了多少抗金锐志受挫、累遭投降派打击的苦辣酸辛。愁滋味既已识尽，自然极欲一吐为快，然而却峰回路转，连道“欲说还休”，万般无奈流溢纸面。一者，是半生蹉跎，抗金宏图始终不得施展的满腹积怨，“老大哪堪说”，(《贺新郎》)不是三言两语所能倾诉；二者，是屡因忧国而直言蒙祸，担心流露悲愤再次罹忧；三者，用“识尽”人生愁苦却不得不欲吐又止，来浓缩半生的激愤痛楚无望无奈，达到一种“无言之美”、含而不露的艺术效果，将不能诉说的原因与悲愤留给读者去体味。下面，自然过渡到尾句，不即不离地回应下片开头。
古人素以秋愁一体。秋的淡淡微寒与萧瑟场景极为契合不遇之士的千古凄怨，因而言秋便往往象征着岁暮自然特质绝类人的迟暮之感。物华不往，壮志犹存，报国炽愿不遂，这一腔愁绪，由何谈起？一句“却道天凉好个秋”，悲极而作旷达调侃语，揭示了苍凉悲愤的中年心绪。“却道”是本不该这样说，然而不得不这样说：“好个秋”回应上片的“强说愁”，以反弹琵琶渲染实际上的“秋士不遇”深慨，从而将山河沦落的国家悲剧与英雄失路的个人悲剧熔铸一处，而迥异于上片的少年憨态闲愁。这里，借对少年强作呻吟的否定，肯定了报国无门之愁存在的合理性与必然性。
这首小令以“愁”为线索，突显了词人自己的心态经几十年人生磨难而发生的陵谷质变。暗以不同内蕴的“愁”的对比，反映出自己对人生体验的深刻、抗金宿愿的执着。语句浅切，意味悠长，实堪反复涵泳以味其妙处。