向吴亭东千里秋，放歌曾作昔年游。
青苔寺里无马迹，绿水桥边多酒楼。
大抵南朝皆旷达，可怜东晋最风流。
月明更想桓伊在，一笛闻吹出塞愁。
本诗是杜牧重游润州时所写。“润州”，六朝时为江南重镇，治所在丹徒(今江苏镇江)。
首联从登亭起笔，点明地点和季节。“向吴亭”，在丹阳市南。诗人重登此亭，居高临下，向东眺望：润州广阔的土地呈现一片萧瑟的秋色。衰草疏木，寒风清景，勾起他的愁绪。回想从前游览时，放声歌唱，踌躇满志，哪象现在这样惆怅。杜牧刚直敢说，以才略自负，对屈居下位，常怏怏不乐。秋日登高，原地重游，已得不到当年的欢乐;追忆往事，也只能加深思想的矛盾。这第一、第二两句，一今一昔，一愁一欢，对比鲜明。
颔联一转，写步出亭后，又由寺里来到桥边。第三句游寺院。寺院里青苔满地，罕见人踪马迹，似乎是隔绝尘世的地方。这一句按照语意应该是“寺里青苔无马迹”。把“青苔”二字提到句首，是平仄的需要，也强调了寺院的僻静。第四句是过酒楼。润州水陆交通发达，商业繁荣，桥边路口酒楼不少。绿水、小桥、寺院、酒楼，既有幽静的处所，又有热闹的地方。诗人勾画出江南城镇的风貌。
颈联从景物描写，转向对东晋、南朝风尚的评论，也反映了诗人自己的思想倾向。前后两句互文，从文义看，侧重在东晋。东晋、南朝都偏安江南。当时，佛道思想盛行，文人崇尚清谈，喜欢喝酒，不拘礼法，言行旷达。身在江南的杜牧，对当年江南文人的“旷达”和“风流”，虽有所肯定，但却无仿效之意：彼此之间，气质不同，所处的时代不同。
尾联是托古抒情。诗人登向吴亭远眺，到各处游览，心潮起伏，感慨万千。“月明”二字指出了时间的推移和变化，并为闻笛和怀古创造了幽远、清寂的气氛。如果先写听到笛声，再写缅怀桓伊，就显得平板，先写“想桓伊”，再说明缘由，就突出了桓伊，加强了诗歌的吸引力。“桓伊”为东晋的刺史，擅长吹笛，当时被称誉为“江左第一”。他曾参加决定东晋存亡的淝水之战，大破前秦苻坚的南下大军。“出塞”，汉横吹曲名，曲调悲愁。如“下马吹长笛，愁杀行客儿。”(《梁横吹曲辞·折杨柳枝歌》)“羌笛含流咽，胡笳杂水悲。”(张正见《陇头水》)横吹曲的歌辞又以写征战和边功居多，如“中原还逐鹿，投笔事戎轩。纵横计不就，慷慨志犹存。”(魏征《出关》)“宁知班定远，独是一书生。”(陈子昂《出塞》)由此，不难看出诗人的用心所在。诗人“想桓伊”，是也想与桓伊一样做一番事业的，但却怀才不遇，壮志难酬。晚唐藩镇割据加剧，杜牧曾写《罪言》，主张消灭割据势力。因此最后这个“愁”字，不但是曲调的愁，而且是诗人的愁;不但是个人的愁，而且是时代的愁。
这首七律写一天的所见、所闻、所想。写景、抒情和议论互相交叉着，萦回曲折地紧扣并深化了这个“愁”字。写得跌宕有致，整密精深，体现了杜牧诗歌俊爽清丽的特色。