包括这首词在内，《东坡乐府》里有三首韵字相同、内容相近而且互相连属的《南歌子》，显然是同题之作。王氏四印斋本，三首编排在一起，且于第一首（日出西山雨）之下，标以“送行甫赴余姚”的题目，考其内容，与题不合，而排在这三首前面的另一首题作“湖州作”的《南歌子》，写的却是送别的内容。前人疑为词题互误，是有道理的。所以，“雨暗初疑夜”这一首，亦当是属于“湖州作”那个题目之下的篇章。苏轼由徐州转守湖州（今属浙江），是神宗元丰二年（１０７９）三月的事，到任不久，同年七月底，就发生了“乌台诗案”，苏轼随即被捕入狱。很可能，由于苏轼在湖州经历了这场巨大的政治风波，而同时所作的三首《南歌子》又都以描写晴雨变化的句子开头，所以毛氏汲古阁本就给它们加上了“寓意”二字的标题。苏轼到湖州，是那年三月奉命，四月到任，词中恰有“乱山深处过清明”之句，故而，三首《南歌子》当是赴任途中所作。那时，苏轼自己并不知道即将发生诗案，直到七月七日，他还在湖州从容地曝晒图书字画，怀念那年新故的表兄文同，写了那篇著名的《筼筜谷偃竹记》，可见毛氏之所谓“寓意”，乃出附会。

“雨暗初疑夜”这首小词，写的是作者行路途中的所见所感，反映了他那宦海漂泊的生活经历中的一个片断。苏轼那次调职赴任，自徐州往南京（商丘），再向东南方进发，过淮、泗，经金山、惠山、垂虹桥等胜迹，沿途旧地重游，多逢故人，不免相与感慨。在金山寺赠宝觉长老诗，有“稽首愿师怜久客，直将归路指茫茫”之句，可见作者当时心境。这首小词，则从轻松处着笔，聊发联想，叹人生之不得成仙而归去。开头所写晴雨变化，当是江南三月之实情。由于夜来阴雨连绵，时辰到了，不见天明，仍疑是夜；待到一阵春风把阴云吹散，迎来的已是晴朗天气。“淡云斜照著山明”，写的是晨景，并非暮景。初升朝日，其光亦斜，亦是先把山头照得明亮。既是晴天，便可继续上路了。接下来，便是“细草软沙溪路马蹄轻”长句。这一句写得清新轻快的是春朝雨后乘马行于溪边路上之情味。苏轼喜作此等语句，“软草平莎过雨新，轻沙走马路无尘”（《浣溪沙·徐门石潭谢雨》），“山下兰芽短浸溪，松间沙路净无泥”（《浣溪沙·游蕲水清泉寺》），都与此二句非常近似，可以合看。下片着重写裴航遇云英，双双成仙的传奇故事，却从“卯酒醒还困”一句引发出来。卯酒，早晨卯时饮下之酒，亦即苏轼曾戏称为“浇书”之“晨饮”（见魏庆之《诗人玉屑》）。所谓“醒还困”，既说酒未全醒，也说夜来睡眠未足，于是很自然地，单调而有节奏的踢踢踏踏的马蹄声，就引起神仙故事的联想来了。唐人裴铏所作《传奇》中，有一篇题作《裴航》的小说，故事离奇曲折，略谓：裴航下第归，与一女仙同舟，得其所示诗，有云：“蓝桥便是神仙窟，何必崎岖上玉清。”及至蓝桥驿，下道求浆，得遇云英，云英，女仙之妹也，经历访求玉杵臼、捣药服食诸曲折，终得结褵而升仙。苏轼此词中所谓“仙村”，即指蓝桥而言；所谓“梦不成”者，谓神仙飘渺不可求，故有“何处觅云英”之感叹。最后，从幻想回到现实，为了找寻一点慰藉，作者觉得路边的溪水也还是有情的，它正鸣奏着潺潺的乐曲，伴随着自己，向前流淌着，这就是“只有多情流水伴人行”。

一首小词，总要写出一点情趣才能引人喜爱。苏轼这首《南歌子》的特点，在于写了他自己的联想，并且能够引起读者的联想，神仙故事如何如何，现实生活又如何如何，尽管人们从中获得的感受并不相同，但都会觉得它是有点味道的。这恐怕就是这首词的情趣所在了。