娼妓，一开始就与中国古代小说结下了缘份。从李娃、霍小玉，到杜十娘、沈琼枝，再到出现《海上花》之类的作品，可以说绵延不断。《金瓶梅》作为一部描写世俗的小说，自然忘不了接触社会的这一角落。西门庆的妻妾队里，已故的卓丢儿就是私窠子出身，目下的二房太太李娇儿原来也是勾栏里的粉头。李家的妓院名叫丽春院，现由娇儿的两个侄女在撑市面，大的叫李桂卿，小的叫李桂姐。此外，尚有郑家的姐妹爱香、爱月，韩家的姐妹金钏、玉钏，以及吴银儿等，经常出入西门庆家里。加上李铭、吴惠等乐工小优，专供娱乐差遣的“园社”： “架儿”，看门守卫的“门头”、 “俳长”，乃至管家的鸨母，服侍的丫头，实在也是别有一番天地，是《金瓶梅》世界里的重要一角。在这个天地里表演得最充分的，要数是李桂姐了。
李桂姐出落得娇艳诱人，色艺双全，更有一套“乖觉伶变”的本领。她一见西门庆，就“殷勤劝酒，情话盘桓”： “爹许久怎的也不在里边走走?” “你肯贵人脚儿踏俺贱地?”逗得西门庆心花怒放，家也不回，径到李家勾栏去“梳笼”她。西门庆从小“在三街两巷游串”， “专一瓢风戏月”，他去“梳笼”李桂姐当然是贪色;而李桂姐作为一个烟花女子，竭力勾引西门庆，则完全是出于图财和附势，他们之间的勾搭实质上就是色与财的交易，流氓与娼妓的联盟。你看，西门庆的一次“梳笼”费，就拿出了五十两银子和四套衣裳，相当他家里一个经理级伙计的二年多工资!这对妓家来说无疑是接到了一个财神，难怪已经身为西门庆夫人的李娇儿，听说丈夫要同她的亲侄女睡觉，竟高兴得不得了， “连忙拿了一锭大元宝付与玳安，拿到院中，打头面，做衣服，定桌席，吹弹歌舞，花攒锦簇，做三日，饮喜酒”。这就是娼妓的心理。在她们那里是只认钱财，毫无伦理的。而且，西门庆这个财主，又是个恶霸。妓家的卖笑营生，本少不了这类地方恶棍的庇护。他一光火，可以把妓家的“吃酒桌子掀倒，碟儿盏儿打的粉碎”，叫你不能安身。他保护你，再大的风险也可包下来。例如，皇帝殿前的六黄太尉点名要抓李桂姐。她急得云鬟不整，花容淹淡，只得向西门庆磕头求救
西门庆竟把她窝藏起来，再派人往县里乃至东京去说情打点，终于化凶险为平夷。看来，行娼必须仗势，李桂姐们必须紧紧地抱住西门庆之流的大腿。
为了稳住西门庆这座靠山，李桂姐费尽了心机。她一回儿撒娇，一回儿生嗔，千方百计牢笼住西门庆的心，同时，她又竭力去讨娘儿们的欢心。拜月娘为干娘，就是她最成功的一次表演。当时，西门庆生子加官，正是春风得意、炙手可热之时，李桂姐就和虔婆商量定当，次日买了许多礼品，一清早赶在吴银儿等妓女之前来拜月娘做干娘。一进来，她就向月娘笑嘻嘻插烛也似拜了四双八拜，然后与他姑娘(李娇儿)和西门庆磕头，把月娘哄得满心欢喜。当上了主母的义女之后，她顿时觉得高人一头，忍不住卖弄起来。这件事，吴银儿最恼火。她们之间本来彼此彼此，而如今桂姐略施小技，突然袭击，竟把姐妹们都耍了。姐妹们还得唱曲，桂姐竟吆喝起别人来了。银儿忍气告诉了应伯爵，聪明的应伯爵一语道破了桂姐认干娘天机，并指点银儿以牙还牙“法儿”：“他认大娘做干女，你到明日也买些礼来，却认与六娘是干女儿就是了。”果然，吴银儿如法炮制，拜了瓶儿作干娘，害得桂姐也气了一阵子。其实，这正如应伯爵当西门庆“干儿子”一样荒唐可笑。月娘、瓶儿当时自己也不过二十多岁，当“干爹”的还公开与这些义女们睡大觉，财色势利把这些狗男女们的灵魂竟搞得如此七颠八倒!
吃醋的潘金莲看不惯西门庆与李桂姐打得热火，骂街道： “十个九个院中淫妇，和你有甚情实?常言说得好：船载的金银，填不满烟花寨。”此话颇有道理。李桂姐对西门庆本无情可言。她附势，归根到底也是为了图财。为图财，就不得不“假意虚情恰似真，花言巧语弄精神”，甚至在依附的“干爹”、“干娘”面前也连骗带哄，耍起花枪来。照例说，西门庆花了五十两银子“梳笼”，就意味着包占了桂姐，她是不能再接客的。可是，这妓家是“不见钱，眼不开，嫌贫取富，不说谎调诐也成不的”。李桂姐见西门庆几天不来，就让一个杭州贩绸绢的丁二官人花了十两银子歇了两夜。西门庆撞来了，老鸨还骗他说桂姐“与他五姨妈做生日去了”。结果被西门庆识破，把丽春院打得个七零八落。事后，桂姐好不容易把“干爹”哄回来，不久却又偷偷地让王三官用三十两银子包着。她有时被西门庆召去，就想方设法早点脱身，或推说母亲想念她;或假称不巧那天是母亲生日。谎话太多，不免使老实的吴月娘感到奇怪：怎么你们院子里的生日这么多的?其实，哪有什么生日，无非如应伯爵说的： “为了多接几个汉子!多措几两银子!”
西门庆死了，树倒猢狲散。娼妓们纷纷另找靠山。李桂姐抓住时机，就在出殡的那天劝姑娘李娇儿说： “……守甚么?教你一场嚷乱，登开了罢。昨日应二哥来说
如今大街坊张二官府，要破五百两金银，娶你做二房娘子，当家理纪。你那里便图出身，你在这里守到老死也不怎么。你我院中人家，弃旧迎新为本，趋炎附势为强，不可错过了时光。”这席话，正彻底暴露了李桂姐的真面目
娼妓，本有各色各样，不可一概而论。但世俗的观念往往把她们看作淫欲和贪欲的象征。以写“淫”著称的《金瓶梅》却一反常态，在写娼妓时偏偏特少渲染她们的淫态，在烟花寨里几乎没有留下不堪入目的笔墨。但这不能说是出自作者对她们的怜惜。因为作者并未彻底摆脱世俗的偏见，还是把她们当作“见钱眼开”、“趋炎附势”的坏种来鞭挞的。吴月娘对天祈祷，李瓶儿临终关照，不是都流露了作者对红粉骷髅们的态度吗?