【时间】：1372—1384
乔叟最早的一部杰作，一些批评家认为该作品是欧洲文学中最早的一部现实主义小说，这主要表现在人物的心理分析方面。它取材于薄伽丘的爱情故事诗《菲洛斯特拉托》，乔叟采用了意大利文学中但丁的七行诗段的形式，摒弃了传统法国文学的八音双韵体，叙述了特洛伊战争中的故事，共分五章，是一篇八千多行的叙事长诗。诗中的主人公是年轻英勇的特洛伊王子特罗勒斯，他一直嘲讽爱情，不屑于儿女情长，但后来他爱上了预言师卡尔克斯的女儿克丽西德。克丽西德的叔叔潘朵拉斯同情这对情侣，从中撮合，让他们走到一起。由于卡尔克斯投奔到希腊军队一方，他说服特洛伊与希腊双方交换人质，迫使特罗勒斯与克丽西德分开，一对情侣难舍难分，最后只得挥泪告别。克丽西德答应十天后重新回来。但她来到希腊军营中发现回归无望时，又经不住希腊年轻英俊的武士笛奥米兹的诱惑和求爱，后来身不由己地留在希腊方面，并接受了他的求爱。特罗勒斯梦见克丽西德对他的背叛，将信将疑，但当他看到笛奥米兹的盔甲上的别针时，他已经彻底绝望，因为这是他送给克丽西德的爱情信物。他冲上战场要与笛奥米兹决一死战，但不幸在战斗中被力大无比的勇士阿西历刺杀，最后战死沙场。乔叟赋予了特洛伊战争中世纪浪漫主义色彩，叙述了一对情侣之间缠绵的爱情，生动地描写了封建时期骑士的爱情故事。他在薄伽丘故事的基础上刻画了潘朵拉斯的形象和克拉伦斯的激烈心理活动，情节的安排较为细致，语言也非常机智幽默。从这方面来说，乔叟在叙事手法上有了更大的进步，可以说是莎士比亚和狄更斯的先驱。但在描写特罗勒斯和克丽西德两人的性爱方面较为露骨和粗糙，这主要是因为乔叟反对当时盛行的禁欲主义，替性爱辩护的结果。