吴伟业的坎坷经历及纠结的心绪
吴伟业可谓生不逢时。他生逢乱世，生活在明末清初社会动荡异常激烈的时期。他在明朝做官时，因为朝廷已是内外交困，他无时不在担心明朝遭遇灭顶之灾。当明朝灭亡最终成为事实以后，他先是害怕清朝廷召他去做官，后来无奈之下做了清朝的官，虽然只做了三年多，但从那以后，便深受仕两代君王经历的折磨。以他的道德准则，仕清就是变节，让他无地自容。一直到死，他都摆脱不掉因为身仕两朝而愧疚的情感折磨。读他的《临终诗四首》，可知这种愧疚、痛悔情绪之深重：
其一
忍死偷生廿余年，而今罪孽怎消除。
受恩欠债应填补，总比鸿毛也不如。
其二
岂有才名比照邻，发狂恶疾总伤情。
丈夫遭际须身受，留取轩渠付后生。
其三
胸中恶气久漫漫，触事难平任结蟠。
磈磊怎消医怎识，惟将痛苦付汍澜。
其四
奸党刊章谤告天，事成糜烂岂徒然。
圣朝反坐无冤狱，纵死深恩荷保全。
这最后的真情表白可谓沉痛万分。除了第四首是表示对清朝恩遇的感恩戴德，前三首都表现易代后“忍死偷生”的痛苦。从诗里可以看到，吴伟业不知多少遍咀嚼过的被他视为“偷生”的痛苦，说到底就是两对矛盾：其一，是为前朝慷慨赴死还是在新朝隐忍生活？其二，选择了活着，那么是做新朝的隐逸还是出仕为宦？矛盾中他选择了最为传统道德所不容的那条路：在新朝为官。其后，他只好不断在心里对自己说，身为“丈夫”什么样的磨难都须承受。直至临死，他把这痛苦和盘倒出。的确，忍受这样的煎熬几十年，是需要非凡的精神力量的。正因为这样的经历，吴伟业的诗作和剧作，是他内心疏导的重要渠道，他抒发的亡国之痛，背后是他一贯小心翼翼的生存抉择以及对“忍辱偷生”的懊丧，所以表现得很复杂。
梳理吴伟业的一生，可看到他确是总在小心翼翼地躲避各种风险和灾难。易代之际，他的很多朋友、同乡以及亲戚，稍有些锋芒的，或者是贪恋官场、不小心躲避的，多遭遇了杀身之祸，或者被流放。他能全身而退，两代皇帝：明朝的崇祯和清朝的顺治都善待他，可知他有多么小心。
他早年参加科举考试很顺利。崇祯元年（公元1628年）考中秀才，那年他十九岁。两年后（崇祯三年），他参加乡试考中第一名（解元），很顺利地中了举人。崇祯四年（公元1631年）进北京会试，又中了第一名，即中了会元。
这时吴伟业遇到了一场风波。那次会试，是当时的首辅周延儒任主考官，同考官李明睿是吴伟业的房师。周延儒是江苏宜兴人，在他还是秀才时，曾经游学太仓，吴伟业的父亲那时在太仓有文名，所以周延儒和吴伟业的父亲来往较多，是老朋友。吴伟业中会元后，周延儒的政敌借他会试第一名参劾周延儒。御史吴执御弹劾周延儒等人结党营私，其奏章说道：“何地无贤才，而会元、状元、榜眼、探花，必出苏松常淮，况会元首篇补贴大臣，是何经旨。”周延儒得知有人弹劾他以后，非常紧张，因为明代对科场舞弊案的处罚很严厉。后来，周延儒将吴伟业的会试试卷交到崇祯皇帝那里，把矛盾上交。崇祯看后，很欣赏吴伟业的文才，在试卷上批了八个字：“正大博雅，足式诡靡。”这样，吴伟业才得以顺利地参加了会试以后的殿试，并且获得一甲第二名，也即榜眼。那年，吴伟业二十二岁。此后，吴伟业对崇祯皇帝的知遇之恩，终生念念不忘。
也正因为这段恩遇，他背负的道德责难更加沉重。入清后，吴伟业自然不愿去朝廷做官。但是，因为他是吴梅村，因为他有广为时人知晓的才名和清誉，不要说出仕清廷了，仅是在易代之后活下去，他都需要给出理由。同样由于他的名声，入清后他想安静地过隐逸生活也终于不可能。他在改朝换代的巨变中没有慷慨赴死、也没有参与到反清的活动中，其理由是上有老下有小。顺治十年，时任清廷大学士的陈名夏、陈之遴和冯铨，都向朝廷举荐吴伟业，吴伟业推诿再三，但无济于事。实际上，他不可能独高名节，安身做遗民。无奈之下，他于顺治十年（公元1653年）应诏赴京，第二年授秘书院侍讲，顺治十三年（公元1656年）任国子监祭酒。顺治十四年（公元1657年）以母病为由辞官，得以回乡闲居。三年仕清，确实是吴伟业人生中最让他纠结痛苦、最终不能释怀的一件大事。吴伟业的好友侯方域曾在一封信里和他谈论仕清问题：“学士以弱冠未娶之年，蒙昔日天子之殊遇，举科名第一人，其不可者一也；后数岁而事宫赞，学士身列大臣，其不可者二也；清修重德，不肯随时俯仰，为海内贤士大夫领袖，人生富贵荣华，不过举第一人，官学士，足矣。学士少年皆有之，今即再出，能过之乎？奈何以转眼浮云，丧我故吾？其不可者三也。”这代表了当时文人士大夫的普遍看法，而这种名节观念加重了吴伟业的自责或曰负罪感。侯方域死后，从吴梅村《怀古兼吊侯朝宗》一诗可见其愧疚之情的深重：“朝宗归德人，贻书约终隐不出，余为世所逼，有负夙诺，故及之。”
河洛烽烟万里昏，百年心事向夷门。气倾市侠收奇用，策动宫娥报旧恩。
多见摄衣称上客，几人刎颈送王孙。死生总负侯嬴诺，欲滴椒浆泪满樽。
看来，对于侯朝宗当年信里所谈对其出仕清廷的看法，吴伟业有过承诺——“终隐不出”。这首悼亡诗对故去的老友作了交代：一方面解释他出仕清廷是“为世所逼”，一方面表达愧疚和自责的心情。