杜甫的性子是执拗的，从年轻时便是如此，科举失利，就一定要参加制举，制举不中，就选择献赋，每次失败，反倒提高难度，难免总是碰壁。等他老了，执拗的性子反倒变本加厉。
他在夔州住着，管着大片的果园和稻田，手底下还有一批奴仆，隔三岔五还有个饭局，日子过得相当滋润。然而，他执拗的性子，让他不愿意住下去。
他一直想回长安、洛阳，去实现他那些远大的抱负。
而夔州呢，只是个十几万人的小城。柏茂琳虽对他不薄，但只将他视为门客，偶尔借用下他的文笔而已。在这里，杜甫根本是难以施展抱负的。所以，和这个小军阀周旋，只是他的权宜之计，并不是长久的打算。此外，夔州的气候和风土，也让这个北方老人难以适应。
“我老了，就算不能建功立业，也得落叶归根。唉，就算不能回洛阳，去年轻时游历过的吴越，也强过留在夔州啊。”
这就是他的真实想法。
可是，他想走，却走不了，身体又多病，心情自然是抑郁的，于是
他走在江边，看着风急浪高，落叶纷纷，就写出了这样的名诗：
风急天高猿啸哀，渚清沙白鸟飞回。
无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来。
万里悲秋常作客，百年多病独登台。
艰难苦恨繁霜鬓，潦倒新停浊酒杯。
——《登高》
可怜的杜甫，因为身体缘故，终于连酒都戒了。那么愁闷钻入心扉的时候，又靠什么来解忧呢？幸好，他在夔州，得到的也不全是坏消息，偶尔有点喜讯从京城传来，让杜甫的生活也增添一点兴奋。
766年，唐代宗生日，节度使们纷纷入朝祝寿。河北一带的节度使本是安禄山、史思明的旧部，虽然臣服，但个个都是无冕之王，自行其是，并不将软弱的朝廷放在眼里，不料这回竟然也主动入朝了。这让杜甫觉得欣喜，认为全国真的统一了。
767年九月，吐蕃率众数万，围攻灵武，结果被朔方节度使路嗣恭结结实实地打败了。杜甫又因此觉得快意，认为北方已经安定，回家的路，应该更为畅通了。
这时，他的弟弟杜观正在长江下游的江陵，不断地写信来，希望哥哥出三峡，去江陵，再做进一步打算。
战乱之中，江陵成了好地方，因为相对平静，北方人大量逃难至此，于是空前繁华。而且，这也是个交通枢纽。从江陵出发，往北可以去洛阳，往南可以到潭州（今湖南长沙），往西可以去川蜀，往东可以到吴越。
有这多方的原因，杜甫决心已定，经过了一些准备，将果园、稻田、草堂都做了交接，带领着家人，于768年正月离开夔州，开始了他的漂泊生涯。
这一年，他五十七岁。距离他去世，仅剩下两年时间。
清代王时敏所绘《杜甫诗意图•落木江帆》
此画题款“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来”，为《登高》中的诗句。杜甫在夔州年老多病，希望回洛阳、长安，心境忧愁。
而在这最后的两年里，他抱着虚弱的病体，沿着长江、湘江，基本上只在做两件事情：投奔亲友，不成功，继续投奔，不成功，继续投奔……直到生命的尽头，真是惶惶如丧家之犬。
很快，他们就到了江陵，暂时安顿了下来。于是，又有许多朋友来接风洗尘，饭局不断。然而，杜甫却发现，这帮朋友大都贫寒，请他吃一两顿饭可以，吃几个月就力不从心了。他也不想久留，只想稍微休整一下，继续北上，前往阔别十年的洛阳。
可惜，杜甫的运气实在不好，这年二月，商州（今陕西商县）又乱了，兵马使杀死了防御使，起兵叛乱了，让六百里商於地区（今河南淅川县西，但此处所指还包括当今陕西商县东南地区）陷入战乱，交通自然也就堵塞了。等到八月，叛变稍微平息，可吐蕃又开始进攻凤翔，长安受到威胁。这些事变，让杜甫断绝了北上的念想。
那么，去哪儿呢？去吴越？那里完全没有朋友，他去倚靠谁呢？
他只好留在江陵。
可是，他在江陵得到的帮助越来越少。弟弟杜观，虽然一再请他来江陵，但经济条件有限，也不能保证哥哥的生活。几个朋友原本时常请他出席酒宴，但随着杜甫身体越来越坏，耳朵聋了，右臂肌肉萎缩了，这样丑陋的老人，难免会让酒宴败兴，所以他受到的邀请也越来越少。
然而，为了生计，他不得不主动前去拜访一些官员朋友，去讨得一点钱粮，一杯浊酒。这样的生活，是万分屈辱的，再次让他感觉自己是条狗，整天摇尾乞怜，却只遭来别人的鄙视。
因为难以生存，于是，杜甫又再次乘船出发，沿着长江，来到了公安县。但很快这里发生了战乱，他在冬末逃往岳阳。在这里，他登上了岳阳楼，面对着八百里洞庭，烟波浩淼，一望无际，长风猎猎，让人衣袂飞扬，老诗人激动万分。然而，身世的飘零，国家的命运，让他的激动增加了悲凉的成分。
昔闻洞庭水，今上岳阳楼。
吴楚东南坼，乾坤日夜浮。
亲朋无一字，老病有孤舟。
戎马关山北，凭轩涕泗流。
——《登岳阳楼》
杜甫说，他早就听说过洞庭湖，对这里的典故烂熟于心，从来都是极其向往的，而今天，他终于亲自登临岳阳楼，那份激动难以言表。这一片浩大的湖水，就是吴国和楚国的国界线啊，曾经上演过多少兴亡更替。起伏的波涛，映照着天光云影，就像是天地都在湖中动荡，何其壮观啊。
唉，动荡，动荡，整个大唐国土，不也是动荡不安吗？自己颠沛流离，不更是如此？亲戚朋友没有一字往来，自己既老且病，连安身之所都没有，只能寄身于一叶扁舟。唉，青年的壮志，中年的奔波，最后竟一事无成，一无所有。而这些，不正是因为身逢兵荒马乱的年代吗？想到自己的命运，想到天下人的命运，他靠着轩窗，情难自禁，不由涕泪交流。
这就是杜甫，命运再困苦，身体再痛楚，内心再悲戚，他对于国家民族的关心，却始终没有磨灭。