艰难的求官路
746年，三十五岁的杜甫来到长安，起初还是很得意的。他的祖父很有名声，母亲家族与皇室多少沾点亲，所以他很快就和汝阳王李琎（jìn）、驸马郑潜曜（yào）等体面人物相处得熟了。虽说他还是一介布衣，但自己觉得前途无量，功名立等可取，能和王侯们平等交往，并没有什么自卑感。
这年除夕夜，杜甫在旅馆里独个儿住着，没事可做，看蜡烛寂寞地抖着亮光，就有些无聊，听到楼下大伙儿赌博的声音，一时兴起，也参与进去，高喊着骰子的花色。虽然输了些钱，他却哈哈大笑，说：“当年刘毅家里没有隔日粮，却敢豪赌一百万呢。”刘毅是东晋时的名将，少有大志，不拘小节，屡立战功，被称为冠军将军。这时的杜甫，还有漫游齐赵时的豪放，正踌躇满志，一心认为飞腾有望呢。
果然，刚过了年，机会就来了。唐玄宗为了表示爱才，发布一道诏令，但凡在文学艺术有一技之长者，都可上京考试。这个叫制举，和定期举行的科举不同，是由皇帝临时发起，因而难度也更大。杜甫是个倔强的人，二十四岁时科举不中，他就不愿再考，进而选择了难度更大、路子更窄的制举。这就仿佛赌徒输钱后，就发了狠心，下一笔更大的赌注，企图一次性扳回，同时也让面子上更有光。
三十六岁的杜甫走进了考场，使出浑身解数，洋洋洒洒写了一篇美文，自认为必然考中，于是回到旅馆里喝着酒，品着诗，乐滋滋地等着。但他等来的结果，却是没考中。
而且更奇怪的是，这次居然没有一个人中榜。整个长安城都炸了营，各种猜测纷至沓来。而负责考试的宰相李林甫若无其事，兴冲冲地给皇上贺喜：“这次考试啊，没一个合格的。这说明全国的人才，全被您选拔到朝廷里来了，民间已经没有遗留的贤才。可见您真是前所未有的圣君啊。”唐玄宗这时年纪大了，只图享乐，居然也相信了这番鬼话。
杜甫的一个朋友元结也同样落选，他愤愤地写了一篇文章，说明当中的缘故。
原来，李林甫虽出身皇族，但为人十分卑鄙。只不过他能迎合皇帝的心思，所以很受重用。唐玄宗本来是个英明君主，既平定了武则天之后的乱象，又一手开创开元盛世，但在位久了，就难免自满松懈。看着国库里钱粮多得用不完，百姓据说是安居乐业，丰衣足食；朝廷里人才济济，大事小事都有人管着；边疆上也算安宁，各路节度使手下兵强马壮。于是他心满意足，对自己说：
“劳累了半辈子，也该享受享受了。”
他把年号从开元改成天宝，也就把人生目标从励精图治改成了安逸享乐。
六十岁时，唐玄宗把一个儿媳妇给娶了，还封为贵妃。这就是有名的胖美人杨玉环。唐玄宗是个艺术家，能编写舞曲；杨玉环生得美，又聪明，还能歌善舞。两个人虽说年龄相差很大，但男才女貌，情投意合，过着神仙都羡慕的快活日子。唐玄宗就把政事全部交给李林甫了。
现代画家徐操所绘《明皇并马图》
画中，唐玄宗和杨贵妃骑马并行。在丝竹声里，公主们纷纷进献美食，据说一盘要花去十户中产人家的家产，十分奢侈。但玄宗却乐在其中。于是，鼎盛的唐朝渐渐出现危机。
李林甫一味的贪污腐败，为了保住宰相的位置，看到有能耐的人就压制，看到有反对他的人就打击。他制造了一系列冤假错案，把开元年间那些正直的、有才能的大臣或者贬官，或者杀害。就在前一年，他诬陷太子谋反，牵连了许多无辜，著名文人李邕惨遭酷刑处死，左丞相李适之被迫自杀。一时间，紧张恐怖的气氛，笼罩着朝廷。
作恶多端的人，一般都做贼心虚。李林甫也不例外，他晚上住家里，也是提心吊胆，几个房间轮流睡，以此躲避刺客。当他听说皇帝要选拔人才，他生怕这些人中出来个刺儿头，口无遮拦，写文章揭发他的罪行，所以干脆一个不录取。
这次考试的失败，给了杜甫沉重的打击。
他四处漫游，满以为这次一举成名，青云直上，开启他的事业。猛不防被当头一棒，就被打得晕头转向，许久缓不过劲儿来。他的心态一下子就变老了，颓废了，甚至连头发都有些变白了。在他的诗里，才三十九岁的人，就不断自称“少陵野老”。在齐赵漫游时的张狂劲儿，被悲惨的现实一点点消磨掉了。
没能考中，杜甫没有经济来源，在长安的生活一天比一天艰难。但他依然是倔强的，之前是考进士不中，所以考制举。现在制举不中，他就又不屑于去考了。那他怎么办呢？他开始不断地给权贵们写诗，结交翰林张垍、京兆尹鲜于仲通、节度使哥舒翰等等，希望能得到引荐。其中一些权贵甚至算不上什么好人，比如张垍就曾诬陷李白，使他离开长安。而鲜于仲通是靠着与杨国忠的关系，一下子爬上高位，然后一直穷兵黩武。杜甫与他们结交，证明他已经有些饥不择食了。
这些诗的套路一般是这样的，先是说一番好话，用整齐的对句、恰当的典故、优雅的辞藻，赞扬对方的地位、功劳、道德，在后半段，说明自己可怜的处境，希望得到引荐。但结果总令他失望。为了解决生计，他有时帮驸马郑潜曜写一篇碑文，挣一笔稿费；有时写诗给汝阳王李琎，获赠一些钱粮。
有些贵人附庸风雅，常请一些文人墨客一同出席酒筵，席间吟风弄月，写一些应场的诗文。酒喝得高兴时，大家似乎亲近了，甚至成了朋友，可一旦酒醒，悬殊的等级摆在那儿，就把美梦戳破了。杜甫也时常身处其中，或者吃一顿佳肴，或者得到一些报酬。他嘴里说着荣幸，
但心里却感到十分屈辱。他的好友郑虔、岑参，此时也都贫寒，偶尔能相互周济一下，但更多时候，也只是相对苦笑。
750年，韦济来到长安，担任尚书左丞。杜甫听说这位长者曾去洛阳老家寻访自己，当然十分感动，将他视为知音，像小孩对着亲人倾诉内心的痛苦一般，写诗道出了多年来的辛酸。这就是著名的《奉赠韦左丞丈二十二韵》：
朝扣富儿门，暮随肥马尘。
残杯与冷炙，到处潜悲辛。
对于心高气傲的杜甫而言，寄人篱下，追在贵人屁股后头，享用别人吃剩的酒肉，还要装出快乐的样子，的确是非常痛苦的。这时，他无比羡慕李白如闲云野鹤般逍遥自在，而他的事业心却不容许他那样做。
而就在此时，又一次机会到来了。
751年，迷信神仙的唐玄宗据说受到神仙的启示，在正月里接连举行了三个盛典：祭祀玄元皇帝（就是老子）、太庙和天地。杜甫通过驸马郑潜曜的关系，事先得到消息，趁机洋洋洒洒写了三篇《大礼赋》，对三个盛典进行了华美的歌颂，献给了唐玄宗。
唐玄宗看了三篇赋，十分欣喜，觉得杜甫拍马屁拍得到位，让他穷奢极侈的典礼突然有了正当名义，而且还戴上了神圣的光环。他一高兴，就让杜甫来集贤院，命宰相考试他的文采。
这是杜甫生命中最为光辉的一天。他精神焕发，坐在集贤院里，饱蘸浓墨，奋笔疾书。而集贤院的院士们听到这则奇闻，都纷纷拥过
清代禹之鼎所绘《明皇求教图》
唐玄宗虽曾是个英明皇帝，但年岁一大，就开始信赖道教。为追求长生，常常寻仙问道，炼丹服药，连梦中也不忘见神仙。
来观看，结果围成了一堵墙。皇上的赞美，让杜甫一夜之间名满长安。而他也满心欢喜，以为这回总算能混出头来了。
然而等了几天，没有等来官印，只等来一个“送录有司，参列选序”的通知，说白了，就是等候分配。这当然又是李林甫从中搞鬼，前一次他说“民间没有贤才了”，这回怎么突然冒出来一个？这不是打他嘴巴吗？为了维护面子，他这次还是不录用。当然啦，既然皇上都发话了，也不能驳皇上脸面，那就先挂起来，来个等候分配吧。
再一次的打击，让杜甫不仅精神绝望，而且身体也垮了。这年秋天，雨水不断，积水里都生了鱼，青苔蔓延到病榻上来。他患了严重的疟疾，整整一个秋季都卧病在旅馆里。以往的朋友看他倒霉，渐渐就不往来了，让他觉得世态炎凉。这么重的打击，让他头发白了，眼睛黯淡了，皮肤也变得黄蜡蜡、皱巴巴的，完全是未老先衰。对比他在兖州骑射时的风采，简直是判若两人。
这一年，他已经四十岁了，于是想起孔子曾经说过：后生可畏，年轻人未必不如年长者啊。孔子还说，要是年过四五十还一无所成，学问道德都没什么可称道的，那一辈子也没指望了。杜甫觉得孔子就在说他呢。
在长安待了五年，杜甫没能混上一官半职，只换得满腹牢骚，意志消沉。他此时的作品，不是向权贵献媚，就是向朋友抱怨。前者虽然整齐华丽，后者虽然让人同情，但这样的诗，眼里只有自己，到底算不上高明。