燕子楼在彭城（今江苏徐州）。据说此楼乃唐张尚书为爱妓关盼盼所筑。盼盼善歌舞，雅多风态。张氏死后，盼盼念旧爱而不嫁，居是楼十余年。白居易有《燕子楼》诗三首并序述其事。历代诗人有感于此，也为燕子楼留下了不少诗篇。

苏轼这首词作于元丰元年（１０７８）十月。自熙宁四年（１０７１）以来，苏轼已相继接任杭州通判、密州知州，其时正改知徐州。由于仕途上的波折和远离政治中心，加以频繁迁调，孤寂落寞之感不时袭上心头，以致使他十分向往探寻心灵上的超脱和自由。这首词以“夜宿燕子楼，梦盼盼”为题，可能是托为此言，但他不从红粉艳情着笔，只用“梦云惊断”稍作点染，便一笔宕开，由燕子楼生发出对人生宇宙的思考和感慨。

词的开端以景生发，融情入景，铺写燕子楼小园之夜。月色明亮，皎洁如霜；秋风和畅，清凉如水。词人提笔就把人引入了一个无限清幽的境地。“清景无限”既是对暮秋夜景的描绘，也是词人的心灵得到清景抚慰后的情感抒发。接着景由大入小，由静变动：曲港跳鱼，泼剌有声；圆荷泻露，晶莹可爱。港之曲，荷之圆，足见画面的线条美与图案美。鱼之上跳，露之下泻，呈现了一上一下的动态美。词人以动衬静，使本来就十分寂静的深夜，显得越发安谧了。鱼跳暗点人静，露泻可见夜深；“寂寞无人”之意，先已逗出，“见”字也于句外知之，盖得见然后才能写也。但“跳”之倏忽，“泻”之细微，又非胸次无尘，心中有会，何能见而写之？“寂寞无人见”一句，含意颇深。园池中跳鱼泻露之景，夜夜可有，终是无人见的时候多；自己偶来，若是无心，虽在眼前，亦不得见，所以就此景而论，径说“寂寞无人见”，亦无不可。《记承天夜游》云：“何夜无月，何处无竹柏，但少闲人如吾两人耳。”东坡往往有此妙悟，二例可互参。

以下转从听觉写出：三更鼓响，秋夜深沉；一片叶落，铿然作声。梦被鼓声叶声惊醒，更觉黯然心伤。“如”和“铿然”写出了声之清晰，以声点静，更加重加浓了夜之清绝和幽绝。好梦难圆，怅然若失，自有寻梦之举。词人于半睡半醒中寻绎断梦，然夜色茫茫，寻梦无处，惆怅满怀，低回欲绝，便踏遍小园以自遣。“茫茫”既描绘了无边的夜色，也写出了梦醒后的茫然之情。词先写夜景，后述惊梦游园，故梦与夜景，相互辉映，似真似幻，惝恍迷离。又因这一布局之巧，前六句小园之景既是寻梦时所知所见，也成了词人着意要表现的一种悟境：世人被名利所扰，营营终日，犹如自己睡里梦里，眼前身畔有多少良辰美景交臂失之。这真是“清景无限”可叹“寂寞无人见”！词人心与境会，借景抒怀，于上片已透出消息。

下片直抒感慨，议论纷陈，触处生辉。词人登高望远，油然而起身世之感。“倦”字道出了他内心的无限怅惘和烦恼。七载外任，久别京城，怎不牵动去国怀乡的愁思！山隐隐，路茫茫，望不到迢迢故乡，欲归无期，徒存此愿，何处可诉心曲？面对燕子小楼，幽情难已，不免发出“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”的喟叹。发生在楼中悲欢交织的爱情故事，有道不完的要眇情，写不完的凄迷境，但苏轼只十三个字便说尽了，由人亡楼空悟得万物本体的瞬息生灭，然后以空灵超宕出之，直抒感慨：人生之梦未醒，只因欢怨之情未断。其感慨包容了多少古与今、倦客与佳人、梦幻与现实的绵绵情事，其感慨超越了自我，推及了人生和宇宙。词人的词思还在驰骋，他从燕子楼想到黄楼，从今日又思及未来。黄楼为苏轼所改建，是黄河决堤洪水退去后的纪念，也是苏轼守徐州政绩的象征。但词人设想后人见黄楼凭吊自己，亦同今日自己见燕子楼思盼盼一样，抒发出“后之视今亦犹今之视昔”（王羲之《兰亭集序》）的无穷感慨。这是词人思考人生的结晶。词人把对历史的咏叹，对现实以至未来的思考，巧妙地结合在一起，终于挣脱了由政治波折而带来的感情镣铐，精神获得了解放。尺幅中竟蕴含了如此深广的喟叹，沉挚之思，浩瀚之气，令人玩索不尽。

此词在《东坡乐府》中极有艺术特色。首先是章法的独到之处。上片前六句正写燕子楼小园夜景，后六句则追述梦醒之由和寻梦之行，用的是倒装逆挽手法，因其倒装逆挽，突出了小园清幽的夜景，使其成为上片的主体。其次词人将景、情、理熔于一炉，围绕燕子楼情事而发。景是燕子楼小园的清幽之景，情为词人于燕子楼惊梦后萦绕于怀的黯黯之情，理即由燕子楼关盼盼事而悟得的“人生如梦似幻”之理。然景中有情，情景交融；情中有理，以理化情。燕子楼小园之无限清景和深夜寻幽的词人之澄澈心境可谓合而为一，心不为名利所绊，所见之景则淡远清空，而寂寞无人见之美景与“寂寞而莫我知”之词人又何其相似。物我一境，情与境谐。梦断盼盼之情黯黯，望断故园之情惘惘，词人悟得古今同梦，便情为理化，从情之缠碍中获得解脱，变得超旷放达，喜怒哀乐乃至荣辱毁誉，全然无意留存于心间，见出格高韵胜。故此词虽和婉淡丽而不失其高旷清雄，议论洒脱而不流于枯燥寡味。

词中论及的人生哲理，无疑是受了佛老思想的影响。词人在对外部世界的追求中接连失败，于是便转向对内心世界的探寻。在这样的情况下，借景抒怀难免有些超尘绝俗之念，这是完全可以理解的。