这首词是元丰五年（１０８２）十二月苏轼在黄州所作（王文诰《苏诗总案》）。先是熙宁中，苏轼与王安石政见不合，出补外官，他看到当时地方官吏执行新法多扰民者，心中不满，发抒于诗中，因此激怒新党，说苏轼诽谤朝政，遂逮捕下狱，百端罗织，必欲置之死地，即所谓“乌台诗案”。幸而神宗还算明白，终于释放苏轼出狱，贬为黄州团练副使。苏轼自元丰三年（１０８０）二月至黄州，至元丰七年六月乃量移汝州，在黄州贬所居住四年多。

定慧院在黄州东南。此词是苏轼在贬所抒怀之作。上半阕叙写寓居定惠院时的寂静情况。“漏”指漏壶，是古人计时的器具，从壶中滴水计算时间，夜深时，壶中滴水减少，仿佛断了，故“漏断”即指夜深。这段词意是说，在院中夜深人静，月挂疏桐之时，仿佛有个幽人独自往来，如同孤鸿之影。这个“幽人”，可能是想象的，也可能是苏轼自指。下半阕承接上文而专写孤鸿，说这个孤鸿惊恐不安，心怀幽恨，拣尽寒枝，都不肯栖息，只得归宿于荒冷的沙洲。这正是苏轼贬居黄州时心情与处境的写照，用比兴之法，借孤鸿衬托，正足以表达其“幽约怨悱不能自言之情”（张惠言《词选序》语）。“拣尽寒枝不肯栖”句，南宋时曾有人认为：“鸿雁未尝栖宿树枝，惟在田野苇丛间，此亦语病也。”（《苕溪渔隐丛话前集》卷三十九）这种看法未免拘泥。金王若虚《滹南诗话》说：“东坡雁词云‘拣尽寒枝不肯栖’，以其不栖木，故云尔。盖激诡之致，词人正贵其如此。而或者以为语病，是尚可与言哉！”这是通达之见。

这首词虽是苏轼经历乌台诗案之后，贬居黄州，发抒其个人幽愤寂苦之情的作品，但是也曲折地反映了封建社会文字冤狱对人才的摧残，还是有一定的社会意义的。至于后人或谓此词为王氏女子而作（《能改斋漫录》卷十六），或谓为温都监女而作（《野客丛书》卷二十四）。都是好事者附会之辞，不足凭信。

这首词的艺术是很高妙的。黄庭坚评此词说：“语意高妙，似非吃烟火食人语，非胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气，孰能至此！”（《豫章黄先生文集》卷二十六《跋东坡乐府》）评价可谓甚高。尤其“胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气”二语，能说出苏词的真实本领，苏轼其他好词亦常有此种境界。陈廷焯评此词说：“寓意高远，运笔空灵，措语忠厚，是坡仙独至处，美成、白石亦不能到也。”（《词则·大雅集》）也推崇备至。至于这首词的章法也很奇特，前人已有道出者。胡仔说：“此词本咏夜景，至换头但只说鸿。正如《贺新郎》词‘乳燕飞华屋’，本咏夏景，至换头但只说榴花。盖其文章之妙，语意到处即为之，不可限以绳墨也。”（《苕溪渔隐丛话前集》卷三十九）这也可以看出苏轼在作词上的创新之处。

晚近人论词多以“豪放”为贵，而推苏轼为豪放之宗。这实在是一种偏见。宋词仍是以“婉约”为主流，而苏轼词的特长是“超旷”，“豪放”二字不足以尽之。这首《卜算子》词以及《水调歌头》（明月几时有）、《八声甘州》（有情风万里卷潮来）、《永遇乐》（明月如霜）、《定风波》（莫听穿林打叶声）等佳什，都是超旷之作，同时也不失词的传统的深美闳约的特点。这是评赏苏词时所极应注意的。