《审时度势，明察秋毫》三国谋略智慧大全
刘备任豫州刺史，征召陈群任别驾。这时徐州牧陶谦病死，徐州官员迎刘备主持徐州事务，刘备打算前往，陈群劝他说：“袁术还强大，现在您东去，一定会和他相争。吕布如果袭击您的后方，您即使得到了徐州，事情也终究不能成功。”
刘备还是向东进发，与袁术交战，吕布果然袭击下邳，派遣军队援助袁术，大败刘备军队，刘备后悔没有采纳陈群的意见。
陈群被荐举为茂才，任命为拓县令，他没有就职，随同父亲陈纪避难到徐州。正值吕布失败，曹操征召陈群担任司空府西曹掾属。
当时有人推荐乐安王模、下邳周逵，曹操征召他们。陈群封还曹操征召二人的教令，他认为王模、周逵品德不好，终究会败亡，曹操不听。后来王模、周逵都因为胡作非为而被诛杀，曹操因而向陈群致谢。陈群推荐广陵陈矫、丹阳戴乾，曹操都任用了。后来吴人反叛，戴乾忠心耿耿、以身殉难; 陈矫则成了名臣。世人都认为陈群善于识人。
陈群先后被任命为萧县、赞县、长平县令，后因父亲去世离开官位。后来因为任司徒椽时考绩列为优等，任命为治书侍御史，后又转任丞相参军。魏国建立后，升任御史中丞。
太和年间 (公元227～232年)，曹真上表打算兵分几路讨伐蜀国，从斜谷攻入。陈群认为： “从前太祖到阳平关攻打张鲁，收了许多豆子、麦子来增加军粮，但张鲁还未攻破就缺乏军粮了。现在既无军粮方面的依靠，而且斜谷险要，难以进退，运输粮草一定会被掠夺、拦截。如果多留兵士据守要害之处，那就会减少参加战斗的士兵。对此不可不深思熟虑。”明帝曹叡同意陈群的意见。曹真又上表准备从子午谷进攻蜀。陈群又陈述了从该处进攻的不利条件，并且陈述了有关军事行动、军费开支方面的意见。曹叡下诏将陈群的表章交给曹真斟酌。曹真以诏书为据便率军出发了。正碰上连日下雨，陈群又认为应该召曹真返回，曹叡听从了他的意见。