李秀成“会剿失约”导致安庆失守
位于安徽境内长江沿岸的安庆，在中国军事史上，历来就是一个要冲重镇。明末杰出的历史地理学家顾祖禹，在其《读史方舆经要》中称：“安庆者，金陵(今江苏省南京市)之门户也。”安庆作为太平天国都城天京(今南京市)的门户，其战略地位相当重要，“安庆一日无恙，则天京一日无险”。正因为如此，安庆成了曾国藩的湘军进攻的主要目标。
1860年6月，安庆被湘军合围，形势十分危急。洪秀全决定派陈玉成和李秀成统帅的长江北路的太平军攻入湖北，连败敌军，势如破竹，直捣武汉。然而李秀成统帅的江南一路的太平军，在李秀成的重苏浙战场，轻视长江上游的战略思想支配下，进军迟缓。其军队进入湖北以后，又无意攻取武昌，而是在收得湖北起义群众之后，退出湖北，经江西入浙江。江北的陈玉成由于李秀成统帅的太平军不能如期到达，加以外国侵略军的阻止，不得不退出湖北，去直接援救安庆。然而合则力厚，分则兵单。9月，安庆终于被湘军攻陷，守城的全体太平天国将士一万六千余人英勇殉国。
安庆失守造成了所谓一着失错，满盘皆输的极其严重的局面。太平天国后期的重要领导人洪仁玕在其《自述》中说：“我军最重大损失，乃是安庆落在清军手中……，安庆一失，沿途至天京之城，相继陷落，不可复守矣。”
安庆失守确是令人遗憾的。安庆失守的主要原因是由于李秀成“会剿失约”。李秀成在其《自述》中谈到太平天国有十误，而他本人“会剿失约”造成的安庆失守，则是十误之外的又一个最大的失误。李秀成应负安庆失守的主要责任。