叛逆居要职，国破家亡
腓力二世执政以后，推行了大胆、全面的改革，使马其顿的经济实力、军事实力得到了很大的加强。于是马其顿开始向外推行侵略扩张政策。此时原与马其顿订有盟约的奥林托斯人为了维护自己的独立，防止马其顿将自己变成其藩属，于是在公元前352年以卡尔客狄克同盟的名义与雅典缔结了和约，此举违背了奥林托斯与马其顿的盟约(根据此项盟约，双方皆承担义务不单独与雅典缔结和约)。腓力二世以奥林托斯人违背盟约为借口向奥林托斯发动了战争。战争一开始马其顿军队就击溃了卡尔客狄克同盟的军队。随后，腓力二世并指挥军队围攻奥林托斯。但遭到了奥林托斯城防部队的英勇还击。腓力二世在攻城受挫后便施展计谋。他收买了奥林托斯骑兵首领拉斯芬和埃夫菲克拉特。于是奥林托斯骑兵乘一次出击的机会投降了腓力二世，并协助腓力二世夺取了奥林托斯城。奥林托斯遭致洗劫、摧毁和焚烧，大部分居民被当作奴隶卖掉。腓力二世将卡尔客狄克半岛32座城镇夷为平地，奥林托斯灭亡。
奥林托斯的灭亡原因很多。或许在强大的马其顿军队的攻击下它最终可能被灭亡，但它如此迅速的灭亡却是其悲剧所在。倘若在马其顿军队在围攻奥林托斯时，其骑兵首领不为腓力二世所收买，或骑兵首领不背叛其祖国，马其顿军队断不至于如此迅速地灭掉奥林托斯。