千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
徐增认为：“此诗妙在粗豪。”(《而庵说唐诗》卷一一)这气粗情豪确实道出了此诗的美学特征。全诗把直抒胸臆与缘情写景巧妙地结合在一起，以刚健有力、质朴豪爽的语言表达深挚的感情，风格慷慨激昂、豪放悲壮，感人至深。
诗中的董大，历代注家都认为可能是唐玄宗时代的一位著名琴师。高适的《别董大二首》(其二)说：“六翮飘私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见高适这首诗，当作于他尚未得志时期。诗中虽不免渗透着自己流落不偶的感慨，但能于别愁中寄以希望，还是能给人以鼓舞和力量。
高适是一个感情特别强烈的诗人，无论是反映客观世界还是抒写主观感受，他都不大用隐晦曲折的表情方式，往往直泻胸怀，表明自己的思想感情。因之殷璠《河岳英灵集》就说“适诗多胸臆语，兼有气骨。”正因为这样，高适诗中的写景，也主要是缘情布景。此诗开头两句写景就是这样。它只是大笔勾勒，缘情而发，不是对眼前景物作客观具体的描绘，而主要是把自己的惜别慰勉的主观感情，融入客观景物之中，化景为情，这就是王国维所说的“有我之景。”“千里黄云”与行将西沉的“白日”构成一幅阴沉欲雪的天色。这阴沉暗淡的景物，衬托出满怀的别愁，染上了诗人浓郁的感情色彩。次句则在首句基础上，进一步描写凄冷阴沉的环境。在古典诗词中，北风、归雁常用来写离愁别恨。这里用“北风吹雁”点明飞雁之凄凉无依，巧妙地暗示出诗题中的“别”字;纷纷扬扬、充塞天地间的暮雪，给人以寂寥、茫然之感，又是对纷纷愁绪的渲染。在这里，诗人的别愁，也象这暮雪一样无处不在，充塞天地之间，见出愁绪之深广。诗人捕捉住这些最能反映此时此刻那种慷慨悲壮的惜别慰勉情感的景物，注情于景，尽力渲染，不仅使自己的特定感情强烈地显示出来，而且诗人深挚的惜别慰勉也由抽象的感情，化为具有色彩和形体的东西了。
诗的前两句缘情写景，化景为情，使人有身临其景之感，为友人沦落至此而颇感不平。诗人在此用尽气力，为下文直抒胸臆蓄势，诗的后两句笔锋一转，写出了言辞美妙、情真意挚的临别宽慰之语。在上两句勾画的悲凉环境中送别，难免有日暮天寒、游子何之的凄怆之感，不能无愁。愁之产生，是因与“知己”分别，是因为“前路无知己”。作为友人的“知己”，诗人深深理解这一点，因而便从这一角度慰别。然而以友人的名望与为人，则前路必有知己，因而又不必忧愁。这种从“无”到“有”的转折，既避免了语言的板滞，使诗情摇曳，又更深一层地表达了慰勉之意。也正因为是知己，说话才率真而爽快;又因为其失意，才以充满希望和光明的话语企勉。这样写既见出友情之深挚，别意之凄酸，又见出用心之良苦，言辞之巧妙。作者越过一般送别诗多诉依依不舍之情的藩篱，以光明的前景进行慰勉，这就化惆怅为豪放，在送别的诗题下开拓了新的意境。直抒胸臆易流于浅露和抽象，但高适在这里不是赤裸裸地表达，不是言之无物的空喊大叫，而是以朴实而炽烈的语言，直率地表现诗人的深切感受，细腻地刻画复杂的心理，仿佛向友人打开心扉，以激动人心的感情力量去打动友人的心灵，显得深邃而洞澈，而且这一联的直抒胸臆，又是前一联写景的自然而然的生发，因而能做到情景相生，具有很强的艺术感染力。这铿锵有力、掷地有声的企勉之词，这气贯长虹的英雄豪气，确能使友人抖擞精神，以矫健的步履踏上征程。它反映了诗人坚强的生活信心和对理想与抱负的不懈追求。这辽阔的视野，奔放的豪情，反映着整个时代高视阔步的足音，这也就是历代称誉的盛唐之音。
全诗洋溢着一股雄健昂扬、热情奔放的乐观情绪，它给人的是一种带有激越雄劲色彩的壮美感。与唐人赠别诗篇中那些凄清缠绵、低徊留连的作品相比，这种慷慨激昂、发自内心的诗作，的确以它笃诚的友情，坚强的信念，于阳关三叠、灞桥离曲之外，奏出了节奏雄健、音调爽朗、独标高格的送别曲。