三月七日，沙湖道中遇雨，雨具先去，同行皆狼狈，余独不觉，已而遂晴，故作此词。
莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕?一蓑烟雨任平生。料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。
宋神宗元丰五年(1082)，时苏轼因乌台诗案而贬谪黄州已然两年，从“心衰面改瘦峥嵘，相见惟应识旧声”的痛苦心境中也已逐渐解脱了，他要买田以终老于黄：“吾无求于世矣，所须二顷稻田以充饘粥耳”(《书买田事》)。这年三月七日，苏轼到黄州三十里外的沙湖去买田，归来途中遇雨，时雨具已先被拿走，同行之人举步艰难、十分狼狈、而苏东坡却坦然信步、吟啸徐行，并作了这首著名的《定风波》词。
西方的哲学家、美学家把山水草木看作是向人们发出信息的“象征的森林”，认为在可见的事物与不可见的精神之间有彼此契合的关系。苏东坡此作，颇有一点儿象征主义的味道。它表面上是写这次雨中、雨后的感受，实际上却处处是人生态度哲理性的象征。
从词序所述情况来看，东坡此次所遇之雨，来势不小，然而，词人一起首，就以十分藐视的笔调叙及：“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行”。一场席天卷地的风雨，被词人“穿林打叶”四字轻轻带过，更兼以“莫听”、“何妨”分别引领，更给人以意态潇洒、悠然信步之感。——这是在沙湖道中的漫步，也是在坎坷的人生旅程中的漫游。
这种象征意味在以下几句中，进一步得到深化：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕?一蓑烟雨任平生”。手拄竹杖，脚穿草鞋，这自然是沙湖道中遇雨的苏轼形象，同时，它也是惨遭诗案恶运、流放黄州一隅的自画像。然而，胸怀坦荡、任天而动的苏东坡并不以此为悲，他认为，“竹杖芒鞋”比达官贵人的骏马还要轻快自如。“谁怕”二字，既是对眼前风雨的藐视，又是对人生厄运的断喝!而“一蓑烟雨任平生”则更为精采，它一下子就把眼前之实境描写放扩为整体人生态度的光辉写照。它包蕴着不惧风雨、听任自然的生活原则，却又如此形象生动、富于诗意：烟雨迷茫中，走来了“竹杖芒鞋”、“吟啸徐行”的诗人，又惭惭消失在迷濛的烟雨之中……
上片的实境着重写雨中，下片则写雨后并设想厄运之后再回首反思时的心态。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎”。料峭的春风伴着雨丝吹醒了诗人的醉意，他感到了几分冷意，突然，雨后天晴了，迎面而来的，是落日山前，一夕晚照。自然界的风雨阴晴进一步启示了他：任何风雨，都必将有其止息之时，那时，你再回首展望，当时咄咄逼人的风雨云烟，早已化为乌有：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴”。苏轼在此之前，曾描绘过杭州望湖楼前的风雨变迁：“黑云翻墨未遮山，白雨跳珠乱入船。卷地风来忽吹散，望湖楼下水如天”(《六月二十七日望湖楼醉书》)。机锋相似，只不过“也无风雨也无晴”，较之望湖楼前的黑云白雨是更高一个层次的认识。前者是承认其“有”而相信其必将云散，后者则进入视而不见，不觉其有的禅宗式的顿悟。以后，苏轼晚年又有“苦雨终风也解情”之句，当是此之余音。