四愁诗
我所思兮在太山，欲往从之梁父艰，侧身东望涕沾翰。美人赠我金错刀，何以报之英琼瑶。路远莫致倚逍遥，何为怀忧心烦劳!
我所思兮在桂林，欲往从之湘水深，侧身南望涕沾襟。美人赠我琴琅玕，何以报之双玉盘。路远莫致倚惆怅，何为怀忧心烦怏!
我所思兮在汉阳，欲往从之陇阪长，侧身西望涕沾裳。美人赠我貂襜褕，何以报之明月珠。路远莫致倚踟蹰，何为怀忧心烦纡!
我所思兮在雁门，欲往从之雪雰雰，侧身北望涕沾巾。美人赠我锦绣缎，何以报之青玉案。路远莫致倚增叹，何为怀忧心烦惋!
张衡的诗歌留传下来的有三首，以这首《四愁诗》为最有名。《张衡年谱》的作者认为这诗作于汉顺帝永和二年(公元137年)。史载东汉安帝公元107年即位，在位18年中，外戚专权，宦官乱政，皇帝徒有虚名。公元126年，顺帝即位，不能刷新政治，种种弊端不但没有革除，反而变本加厉。据《文选》所收此诗小序(后人所加)说： “时天下
弊，郁郁不得志，为《四愁诗》。”
这诗共分四章，分别列举东、西、南、北四个方位的一个远处地名，表达诗人四处寻找美人而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之人在泰山，我想去追寻她，但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟(翰)。那美人赠给我一把“金错刀”的佩刀，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美人所赠及诗人回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名决不是随便写的。第一章地点是泰山，古人认为“王者有德功成则东封泰山，故思之”。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在延光三年(公元124年)亦登泰山祭告岱宗。可见诗人是寄希望于君王，希望他振作有为，诗人愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小人的阻挡，诗人的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡(今广西)，据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为忧虑。第三章所思之处在“汉阳”，即今甘肃伏羌县南(当时属天水郡、汉明帝改称汉阳郡)， “陇阪”为陕西陇县西北六十里的大高坡。史载安帝、顺帝时这一带羌人时时入侵，大将不能守边。第四章诗人所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，汉安帝时，鲜卑人常来攻略，掳掠人马。诗人以此为忧。
《文选》收入此诗附有后人之序说张衡“依屈原以美人为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小人，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美人比理想中的贤人，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗人对国事的关怀和忧虑。这四方遥远的地名也体现了诗人为理想而上下四方不倦地探索追寻的精神，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而忧伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗人忧伤的社会内容。
除了“美人香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重迭、反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。作者在中原，故对泰山、桂林、汉阳(天水)、雁门分别是东望、南望、西望、北望，不同的障碍阻隔又是同各方的天时地理条件密切相关：如梁父为泰山脚下的小山，赴桂林必渡湘水，至天水必经陇阪，而雁门在朔方，故雪纷纷。这样描写合情合理。美人所赠同诗人回报之物品各各不同。这些都说明诗人才思之丰赡。诗人用不同的词语、不同的经验、不同的形象来加强读者的感受，强化主题，故读来兴味十足。
清人沈德潜在《古诗源》中评此诗说： “心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也。”又说： “五噫四愁，如何拟得?后人拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》初步具备了七言的形式，出现时间较早，又广为传颂，所以对后代七言诗的发展有极大影响。