这首词送别，作于宋神宗(赵顼)熙宁七年(1074)七月，在通判杭州任上。述古，即陈襄，时由杭州调赴南京(今河南商丘)新任。苏轼与陈襄，均以反对新法而请外调，并曾在杭州共事二年有余。二人意气相投合，有着较为深厚的情谊，此番送别，才如此动情。
词作说送别，或称“追别”。因在此之前，陈襄已在有美堂举行过告别宴会，据苏轼《虞美人》(有美堂赠述古)。“追送”地点在杭州东北之临平(今余杭)。上片所说别离，就是从这里写起的。“回首”二句，说明已经到了城外。此刻，人们(送者与被送者)回首反顾，已不见城里的百姓(“居人”)，而只见群山和城郭。这是与杭城告别的情景。此情景淡淡写来，似毫不在意，而着一“横”字，其中却隐含着不尽依恋之情。“乱山横”，这是眼前实景，但表明：乱山重叠，已经挡住归路；此番别离，很难再有重逢的机会，也即很难再次返回这座美丽的城市。“谁似”三句写塔，“亭亭”谓其姿态，“迎客”与“送客”点明其位置。三句借此无情之物反衬有情之人，进一步渲染上述所写依恋之情。临平山上塔，是临平的标志，也是这场别离的见证，但它经历了无数次送往迎来，对于人间别离已是司空见惯，所以它总是那样不动声色地耸立在临平山上。“谁似”二字是无理的责怪，但却体现了送者与被送者的一片痴情。这是上片，将送者与被送者合在一起写。
下片说送客归来的情景，单说送者，即作者自身的情景。“归路”二句，说友人离去后，作者一路上迎着清凉的晚风，归返杭城，但归返后，依旧割不断缠绵的离情。上句以一“归”字，承接上片所说送别事。下句以“初寒”照应上句的“晚风清”，以“梦不成”引出以下“残灯斜照”、“雨晴泪不晴”等一系列情事。情思脉络甚清楚。“今夜”三句，紧接着具体描绘作者因“梦不成”而一夜相思的情景。可以想见，送别归来，短短睡了一觉(“一枕初塞”)就睡不着，其内心当有许多苦楚可倾诉，但作者并不直说，而是通过客观外物加以烘托。此外物，一是灯火，一是秋雨。写灯火，谓其“荧荧”，并以一“残”字衬托自己独坐灯下的孤寂心境；写秋雨，既顺着秋风、秋寒而来，又以一“晴”字，衬托自己伤心落泪(泪不晴)的愁苦程度。三句所写与上片写塔的手法相同，均以无情之物反衬有情之人。因此，送别归来，由秋风、秋寒到秋雨，乃至“秋雨晴时泪不晴”，其情思活动显得十分自然贴切，而人物之凄清心境也与外界之凄清环境完全融为一体。