此词为与友人吴一鹏分别时的留赠之作。一鹏字南夫，号白楼，长洲(今已并入江苏吴县)人。明孝宗弘治六年(1493)进士。世宗嘉靖时，官至南京吏部尚书。卒谥文端。著有《吴文端集》。《明史》卷一百九十一有传。词人比吴白楼年长十六岁，两人是忘年之交。
起句点明与友人分别的具体地点，古代设长、短亭于水陆道边，亲友解袂分襟，常于亭中饯饮话别。“亭外潮生”，谓航道中水已涨满，行人正好发棹。“人欲去”，“人”是作者自己。开门见山，领起全篇，下文紧接着就写“欲去”时的心态：“为怕秋声”，所以“不近芭蕉树”。古诗词中多以芭蕉言愁，唐人李商隐《代赠》诗曰：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁。”春日芭蕉叶心卷蹙，固然是离人愁绪的形象化比拟；而秋日芭蕉叶扇虽展，却渐次黄枯薄脆，风吹雨打，飒飒作声，又何尝不搅人心境，令人顿生萧瑟之感？词人于深秋离别之际，生怕触景伤怀，故作是语。二句用笔和婉，言浅而情长。然而芭蕉之树尽可以远离，凄凉秋声尽可以不听，怎奈离人触目皆愁，那铺天盖地牵惹别情的物象又如何躲避得了？自从《楚辞·招隐士》之有”王孙游兮不归，春草生兮萋萋”的隽语以来、“芳草”便成了恨离的典型意象；自从梁代江淹《拟休上人怨别》诗之有“日暮碧云合，佳人殊未来”的名句以来，“碧云”一辞也就积淀了伤别的文化内容。于是宋人贺铸《减字浣溪沙》(浮动花钗影鬓烟)词乃有合二而一以道离别之思的用法：“碧云芳草恨年年。”如今词人“凝望”之处，惟见此“芳草碧云”则其不言离愁而离愁自现，这又是一含蓄委婉的表达。接以“何时重话巴山雨”，用唐诗语典以道不知几时方能再与友人聚首叙旧的怅惘之情。李商隐诗曰：“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。何当更剪西窗烛，却话巴山夜雨时？”此诗之题，或作《夜雨寄内》，或作《夜雨寄北》。若作前者，自是伉俪之思；若作后者，则亦可理解为友朋之思。边词显然是按这后一种理解来化用义山诗的。过片词笔兜转，由想落天外的离人心绪折回到迫在眉睫的离别事态。“三板”，即舢板，小木船也。“三板轻船频唤渡”云云，意同宋人柳永《雨霖铃》词之所谓“兰舟催发”。一“频”字见出舟子等候已久，颇不耐烦，亦是反衬友朋依依惜别之情的侧笔。舟子再三“唤渡”，任是千不忍离万不忍离，也不得不揖手相辞，互道一声“郑重”了。古人送别，有折柳赠行的风俗，(当有取于“柳”、“留”谐音)，故下文曰：“秋水疏杨，欲折丝千缕”。妙去以柳丝之“丝”双关心思之“思”，一句可作两句读：既可以说友人欲尽折柳丝千缕，恨不能将我留住；也可以说友人方欲折柳赠别，而其思情已纷然千缕了。下片首句写舟人，次句三句写友人，最后两句仍拍回自身：“白雁横天江馆暮，醉中愁见吴山路。”“白雁”，似雁而小，色白。南征的秋雁成群结队地横贯长天，而自己却形单影只将踏上旅程，对比之下，平生出一重落寞惆怅。偏偏此时“江馆”(亦即上文之“亭”)又已笼罩在苍茫暮色之中，加倍渲染，更增添多少荒冷悲凉！秋深日夕，而征途漫漫，“吴山”(泛指江南群山)之“路”，“见”即生“愁”，遑论踏上并一步步地去走完它？又，既言“醉中”，则离筵上曾借酒浇愁，居然可知。而人已沉醉，“愁”犹未解，则其“愁”之深，岂不具见；至此，词人与友人揖别时的难达难状之情态，淋漓而尽致了。
词中写离别的篇章，多叙情侣临歧之缠绵悱恻。边贡此词抒发友朋间的惜别之意，笔致清遒，又是一种面目。情深谊长，自能回肠荡气，其动人之处，亦何减于儿女之沾巾