娼妓，一开始就与中国古代小说结下了缘分。从李娃、霍小玉到杜十娘、沈琼枝，再到出现《海上花》之类的作品，可以说绵延不断。《金瓶梅》作为一部描写世俗的小说，自然忘不了接触社会的这一角落。西门庆的妻妾队里，已故的卓丢儿就是私窠出身，目下的二房太太李娇儿原来也是勾栏里的粉头。李家的妓院名叫丽春院，现由娇儿的两个侄女在撑市面，大的叫李桂卿，小的叫李桂姐。此外，尚有郑家的姐妹爱香、爱月，韩家的姐妹金钏、玉钏，以及吴银儿等，经常出入西门庆家里。加上李铭、吴惠等乐工小优，专供娱乐差遣的“园社”、“架儿”，看门守卫的“门头”、“俳长”，乃至管家的鸨母，服侍的丫头，实在也是别有一番天地，是《金瓶梅》世界里的重要一角。在这个天地里表演得最充分的，要数李桂姐了。
李桂姐出场时，刚“成了人儿”，出落得娇艳诱人，色艺双全，更有一套“乖觉伶变”的本领。她一见西门庆，就“殷勤劝酒，情话盘桓”、“爷许久怎的也不在里边走走”？“你肯贵人脚儿踏俺贱地”？逗得西门庆心花怒放，家也不回，径到李家勾栏去“梳弄”她。西门庆从小“在三街两巷游串”、“专一嫖风戏月”，他去“梳笼”李桂姐当然是贪色；而李桂姐作为一个烟花女子，竭力勾引西门庆，则完全出于图财和附势。他们之间的勾搭实质上就是色与财的交易，流氓和娼妓的联盟。你看，西门庆的一次“梳笼”费，就拿出了五十两银子和四套衣服，相当他家里一个经理级伙计的两年多工资！这对妓家来说无疑是接到了一个财神，难怪已经身为西门庆夫人的李娇儿，听说丈夫要同她的亲侄女睡觉，竟高兴得不得了，“连忙拿了一锭大元宝，付与玳安，拿到院中打头面、做衣服、定桌席。吹弹歌舞，花攒锦簇，做三日，饮喜酒”。这就是娼妓的心理，在她们那里是只认钱财，毫无伦理的。而且，西门庆这个财主，又是个恶霸。妓家的卖笑营生，本来少不了这类地方恶棍的庇护。他一光火，可以把妓家的“吃酒桌子掀倒，碟儿盏儿打的粉碎”(第二十回)，叫你不能安身，吃不了这口饭。他保护你，再大的风险也可包下来。例如，第五十二回写到“祸从天上来”，皇帝殿前的六黄太尉点名要抓李桂姐。李桂姐急得云鬟不整、花容淹淡，只得向西门庆磕头求救。西门庆竟把她窝藏起来，再派人往县里乃至东京去说情打点，终于化凶险为平夷。看来，行娼必须仗势，李桂姐们是必须紧紧抱住西门庆之流的大腿的。
为了稳住西门庆这座靠山，李桂姐费尽了心机。她一会儿撒娇，一会儿生嗔，千方百计地牢笼住西门庆的心，同时，她又竭力去讨娘儿们的欢心。大娘吴月娘，当然就是她最重点的工作对象。其中拜月娘为干娘，就是她最成功的一次表演。当时，西门庆生子加官，正是春风得意、炙手可热之时，李桂姐就和虔婆商量定当，次日买了许多礼品，一清早赶在吴银儿等妓女之前来拜月娘做干娘。一进来，她就向月娘笑嘻嘻插烛也似拜四双八拜，然后才与他姑娘(李娇儿)和西门庆瞌头，把月娘哄得满心欢喜。当上了主母的义女之后，她顿时觉得高人一头，忍不住卖弄起来：
(她)坐在吴月娘炕上，和玉箫两个，剥果仁儿装果盒，吴银儿、郑香儿、韩钏儿在下边杌儿上一条边坐的。那桂姐一径抖擞精神，一回叫：“玉箫姐，累你，有茶倒一瓯子来我吃。”一回儿又叫：“小玉姐，你有水盛些来，我洗这手。”那小玉真个拿锡盆舀了水，与他洗了手。吴银儿众人都看他，睁睁的不敢言语。桂姐又道：“银姐你三个拿乐器来唱个曲儿与娘听。我先唱过了。”(第三十二回)
这件事，吴银儿最恼火。她们之间本来彼此彼此，而如今桂姐略施小技，突然袭击，竟把姐妹们都耍了。姐妹们还得唱曲，桂姐竟吆喝起别人来了。银儿忍气告诉了应伯爵，聪明的应伯爵一语道破了桂姐“认干娘”天机，并指点银儿以牙还牙的“法儿”：
我对你说罢，他想必和他鸨子计较了，见你大爹做了官，又掌着刑名，一者惧怕他势要，二者恐进去稀了，假着认干女儿往来，断绝不了这门儿亲。我猜的是不是？我教与你个法儿，他认大娘做干女，你到明日也买些礼来，却认与六娘是干女儿就是了。(第三十二回)
“惧怕他势要”，就是找黑后台；“恐进去稀了”，还是要赚他的钱。她们眼里盯住的就是财和势。果然，吴银儿如法炮制，拜了瓶儿作干娘，害得桂姐也气了一阵子。其实这正如应伯爵当西门庆“干儿子”一样荒唐可笑。月娘、瓶儿当时自己也不过二十多岁，当干爹的还公开与这些义女们睡觉，财色势利把这些狗男女们的灵魂竟搞得如此七颠八倒！
吃醋的潘金莲看不惯西门庆与李桂姐打得火热，骂街道：“十个九个院中淫妇，和你有甚情实？常言说得好： 船载的金银，填不满烟花寨。”(第十二回)此话颇有道理。李桂姐对西门庆本无情可言。她附势，归根到底是为了图财。为图财，就不得不“假意虚情恰似真，花言巧语弄精神”(第二十回)，甚至在依附的“干爹”、“干娘”面前也连骗带哄，耍起花枪来。照例说，西门庆花了五十两银子“梳弄”，就意味着包占了桂姐，她是不能再接客的。可是，真如《金瓶梅》作者说的： 这妓家是“不见钱，眼不开，嫌贫取富，不说慌调诐也成不的”(第二十回)。李桂姐见西门庆几天不来，就让一个杭州贩绸绢的丁二官人，花了十两银子歇了二夜。西门庆撞来了，老鸨还骗他说桂姐“与他五姨妈做生日去了”，结果被西门庆识破，把丽春园打得七零八落。事后，桂姐好不容易把“干爹”哄回来，不久却又偷偷地让王三官用三十两银子包着(第六十九回)。她有时被西门庆召去，就想方设法早点脱身，或推说： 母亲想念她；或假称： 不巧那天是母亲生日。谎话太多，不免使老实的吴月娘感到奇怪： 怎么你们园子里的生日这么多的？其实，哪有什么生日，无非是应伯爵说的： 为了多接几个汉子！多捞几两银子！
西门庆死了，树倒猢狲散，娼妓们纷纷另找靠山。李桂姐抓住时机，就在出殡的那天劝姑娘李娇儿说：“……守甚么？教你一场嚷乱，登开了罢。昨日应二哥来说，如今大街坊张二官府，要破五百两金银，娶你做二房娘子，当家理纪。你那里便图出身，你在这里守到老死也不怎么。你我院中人家，弃旧迎新为本，趋炎附势为强，不可错过了时光。”(第八十回)这席话，彻底暴露了李桂姐之流的真面目。李桂姐在《金瓶梅》中的表演也就此结束。
娼妓，本有各色各样，不可一概而论。但世俗的观念，往往把她们看作淫欲和贪欲的象征。以写“淫”著称的《金瓶梅》的作者却一反常态，在写娼妓时偏偏特少渲染她们的淫态，在烟花寨里几乎没有留下不堪入目的笔墨。但这不能说是出自作者对她们在怜惜。因为作者并未彻底摆脱世俗的习见，还是把她们当作“见钱开眼”、“趋炎附势”的坏种来鞭挞的。吴月娘对天祈祷，李瓶儿临终关照，不是都流露了作者对粉骷髅们的态度吗？更直接的，可见之于不少“看官听说”、“证诗”等作者介入文字。请看第八十回作者道：“看官听说： 院中唱的，以卖俏为活计，将脂粉作生涯；早晨张风流，晚夕李浪子；前门进老子，后门接儿子；弃旧迎新，见钱眼开，自然之理。”这里的“自然之理”就反映作者对娼妓们的根本认识。李桂姐，就是循着这种“自然之里”塑造出来的一个最活跃的娼妓形象。